(2S,3S,4S,4aR,12aR)-3,4-isopropylidenedioxy-2-methoxy-2,3,4,4a,12,12a-hexahydro-6H-1,5,11-trioxadibenzo[a,e]cyclooctene | 1030614-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (2S,3S,4S,4aR,12aR)-3,4-isopropylidenedioxy-2-methoxy-2,3,4,4a,12,12a-hexahydro-6H-1,5,11-trioxadibenzo[a,e]cyclooctene
• 英文别名: (1R,12R,13S,17S,18S)-18-methoxy-15,15-dimethyl-3,11,14,16,19-pentaoxatetracyclo[10.7.0.04,9.013,17]nonadeca-4,6,8-triene
• CAS: 1030614-20-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: CUATUOSIRODABP-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,7R,7aS)-[7-(2-bromobenzyloxy)-4-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H,4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methanol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(2S,3S,4S,4aR,12aR)-3,4-isopropylidenedioxy-2-methoxy-2,3,4,4a,12,12a-hexahydro-6H-1,5,11-trioxadibenzo[a,e]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内 C-O 键形成：一种合成手性苯并二恶辛的方法

  摘要：

  钯催化的分子内芳基醚化使用笨重的联萘膦或双（二苯基膦基）二茂铁配体被证明是一种合成八元氧杂环的方便方法。将此方法应用于糖衍生物导致合成手性苯并二恶辛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700762