(2S,4R)-4-hydroxy-2-(2-hydroxyphenoxy)pentane | 1031781-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4R)-4-hydroxy-2-(2-hydroxyphenoxy)pentane
• 英文别名: 2-[(2S,4R)-4-hydroxypentan-2-yl]oxyphenol
• CAS: 1031781-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: CLZDRUQYQUKLNG-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxy-2-(2-hydroxyphenoxy)pentane 、 2-oxophenylacetyl chloride tosylhydrazone 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过重氮乙酰乙酸生成的金属卡宾的分子内 O-H 插入反应立体选择性地形成手性醚

  摘要：

  与由相应的苯基重氮乙酸酯产生的反应相比，由手性重氮乙酰乙酸酯产生的铑卡宾的分子间 O-H 插入反应的效率和立体选择性较低。然而，当重氮乙酰乙酸酯通过 2,4-戊二醇系链连接到酚类部分时，生成的类卡宾在分子内 O-H 插入反应中显示出高效率和立体选择性的潜力，可生成高达 88% 的环醚定量收率中的非对映体过量 (de)。de 值取决于系链的结构，但与使用的催化剂无关。在相应烯醇化物的平衡和动力学质子化条件下研究了环醚的异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700759

文献信息

• Stereoselective Formation of a Chiral Ether by Intramolecular O–H Insertion Reaction of a Metal Carbenoid Generated from Diazoacetoacetate
  作者：Chun Young Im、Tadashi Okuyama、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/ejoc.200700759

  日期：2008.1

  Intermolecular O–H insertion reactions of rhodium carbenoids generated from chiral diazoacetoacetates are less efficient and less stereoselective than the reactions of those generated from the corresponding phenyldiazoacetates. Nevertheless, when the diazoacetoacetate is connected to a phenolic moiety through a 2,4-pentanediol tether, the carbenoid generated shows a high potential in both efficiency

  与由相应的苯基重氮乙酸酯产生的反应相比，由手性重氮乙酰乙酸酯产生的铑卡宾的分子间 O-H 插入反应的效率和立体选择性较低。然而，当重氮乙酰乙酸酯通过 2,4-戊二醇系链连接到酚类部分时，生成的类卡宾在分子内 O-H 插入反应中显示出高效率和立体选择性的潜力，可生成高达 88% 的环醚定量收率中的非对映体过量 (de)。de 值取决于系链的结构，但与使用的催化剂无关。在相应烯醇化物的平衡和动力学质子化条件下研究了环醚的异构化。