(Z,2R,3S,8S,9R)-2,9-bis-hydroxymethyl-8-benzyloxyl-3-hydroxy-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine | 1017581-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,2R,3S,8S,9R)-2,9-bis-hydroxymethyl-8-benzyloxyl-3-hydroxy-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine
• 英文别名: (2R,3S,5Z,8S,9R)-2,9-bis(hydroxymethyl)-8-phenylmethoxy-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-3-ol
• CAS: 1017581-27-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: AJKUDYPYBQMREN-RAQCYDAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2R,3S,8S,9R)-2,9-bis-hydroxymethyl-8-benzyloxyl-3-hydroxy-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2(R),3(S),8(S),9(R)-2,9-bis-hydroxymethyl-oxonane-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  The Claisen rearrangement approach to fused bicyclic medium-ring oxacycles

  摘要：

  介绍了利用烯醇羟化、分子内水解和克莱森重排顺序合成五种融合型双环中环内酯的过程，其环状融合与聚醚毒素中的环状融合完全相同。

  DOI：

  10.1039/b715354f
• 作为产物：
  描述：

  (Z,2R,3S,8S,9R)-8-benzyloxy-9-tbutyldiphenylsilyoxymethyl-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(Z,2R,3S,8S,9R)-2,9-bis-hydroxymethyl-8-benzyloxyl-3-hydroxy-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine
  参考文献：
  名称：

  The Claisen rearrangement approach to fused bicyclic medium-ring oxacycles

  摘要：

  介绍了利用烯醇羟化、分子内水解和克莱森重排顺序合成五种融合型双环中环内酯的过程，其环状融合与聚醚毒素中的环状融合完全相同。

  DOI：

  10.1039/b715354f

文献信息

• The Claisen rearrangement approach to fused bicyclic medium-ring oxacycles
  作者：Jonathan W. Burton、Edward A. Anderson、Paul T. O'Sullivan、Ian Collins、John E. Davies、Andrew D. Bond、Neil Feeder、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b715354f

  日期：——

  The synthesis of five fused-bicyclic medium-ring lactones carrying identical ring-fusion to that in the polyether toxins is described using an enolate hydroxylation, intramolecular hydrosilation, Claisen rearrangement sequence.

  介绍了利用烯醇羟化、分子内水解和克莱森重排顺序合成五种融合型双环中环内酯的过程，其环状融合与聚醚毒素中的环状融合完全相同。