tert-butyl (2S,4S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxyhexanoate | 1032393-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxyhexanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 1032393-53-5
• 化学式: C₂₁H₄₃NO₆Si
• 分子量: 433.661
• InChiKey: YJOPISLTVAOWJN-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxyhexanoate 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以86%的产率得到tert-butyl (2S,4R)-6-azido-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexanoate
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基化 4-羟基赖氨酸结构单元的合成及其与胶原免疫显性糖肽的结合

  摘要：

  通过用 β-D-吡喃半乳糖基-(2S,4R)-4-羟基-L-赖氨酰 (Gal-4-Hyl) 代替 β-D 制备了来自 II 型胶原蛋白的免疫显性糖肽类似物，包含残基 256-270 -吡喃半乳糖基-(2S,5R)-5-羟基-L-赖氨酰 (Gal-5-Hyl) 在 264 位。 4-羟基赖氨酸苷元的合成从已知的 (2S,4S)-4-羟基-6 开始-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate (3) 并涉及 3 的选择性开环、内酯形成和内酯与甘氨酯的 N-酰化。得到的 N-Fmoc 保护的 4-羟基赖氨酰-甘氨酸二肽衍生物以高产率进行半乳糖基化，得到适合固相肽合成的结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700806
• 作为产物：
  描述：

  di(tert-butyl) (2S,4S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以87%的产率得到tert-butyl (2S,4S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基化 4-羟基赖氨酸结构单元的合成及其与胶原免疫显性糖肽的结合

  摘要：

  通过用 β-D-吡喃半乳糖基-(2S,4R)-4-羟基-L-赖氨酰 (Gal-4-Hyl) 代替 β-D 制备了来自 II 型胶原蛋白的免疫显性糖肽类似物，包含残基 256-270 -吡喃半乳糖基-(2S,5R)-5-羟基-L-赖氨酰 (Gal-5-Hyl) 在 264 位。 4-羟基赖氨酸苷元的合成从已知的 (2S,4S)-4-羟基-6 开始-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate (3) 并涉及 3 的选择性开环、内酯形成和内酯与甘氨酯的 N-酰化。得到的 N-Fmoc 保护的 4-羟基赖氨酰-甘氨酸二肽衍生物以高产率进行半乳糖基化，得到适合固相肽合成的结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700806

文献信息

• Synthesis of 4-mercapto-l-lysine derivatives: Potential building blocks for sequential native chemical ligation
  作者：Kalyan Kumar Pasunooti、Renliang Yang、Seenuvasan Vedachalam、Bala Kishan Gorityala、Chuan-Fa Liu、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.107

  日期：2009.11

  A general and diastereoselective synthesis of (2S, 4S)-4-mercapto-l-lysine derivative was described. The key features of this synthesis include Zn-mediated diastereoselective Reformatsky reaction and selective reduction of methyl ester with sodium borohydride. Introduction of thiol functional group on lysine side chain proved to be appropriate for dual native chemical ligation. This methodology allows

  描述了（2 S，4 S）-4-巯基-1-赖氨酸衍生物的一般和非对映选择性合成。该合成的关键特征包括锌介导的非对映选择性Reformatsky反应和用硼氢化钠选择性还原甲酯。赖氨酸侧链上硫醇官能团的引入被证明适用于双重天然化学连接。该方法学允许开发各种4-取代的1-赖氨酸衍生物。
• Synthesis of a Galactosylated 4-Hydroxylysine Building Block and Its Incorporation into a Collagen Immunodominant Glycopeptide
  作者：Julien Marin、Jean-Paul Briand、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200700806

  日期：2008.2

  An analogue of the immunodominant glycopeptide from type II collagen encompassing residues 256–270 has been prepared by substituting β-D-galactopyranosyl-(2S,4R)-4-hydroxy-L-lysyl (Gal-4-Hyl) for β-D-galactopyranosyl-(2S,5R)-5-hydroxy-L-lysyl (Gal-5-Hyl) at position 264. The synthesis of the 4-hydroxylysine aglycon started from the known (2S,4S)-4-hydroxy-6-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate (3) and involved

  通过用 β-D-吡喃半乳糖基-(2S,4R)-4-羟基-L-赖氨酰 (Gal-4-Hyl) 代替 β-D 制备了来自 II 型胶原蛋白的免疫显性糖肽类似物，包含残基 256-270 -吡喃半乳糖基-(2S,5R)-5-羟基-L-赖氨酰 (Gal-5-Hyl) 在 264 位。 4-羟基赖氨酸苷元的合成从已知的 (2S,4S)-4-羟基-6 开始-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate (3) 并涉及 3 的选择性开环、内酯形成和内酯与甘氨酯的 N-酰化。得到的 N-Fmoc 保护的 4-羟基赖氨酰-甘氨酸二肽衍生物以高产率进行半乳糖基化，得到适合固相肽合成的结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)