(2R,3R)-3-methylglutamic acid | 97550-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-methylglutamic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-amino-3-methylpentanedioic acid
• CAS: 97550-61-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: FHJNAFIJPFGZRI-NQXXGFSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 (2R,3R)-3-methylglutamic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 13.5h， 以51%的产率得到(2S,3R)-3-methyl-N-phthaloylglutamic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺的新型4-取代和构型稳定的类似物的高效不对称合成。

  摘要：

  从焦谷氨酸（2R，3R）-7a和（2R，3S）-7b开始制备新的沙利度胺衍生物4-甲基-（3S，4R）-3a和4-苯基-（3S，4S）-3b，具有由于在形成相应的N-邻苯二甲酸酐9a，b时，在α-立体异构中心的立体化学完全差向异构化，成功地实现了不合适的立体化学。这些新的沙利度胺衍生物的已证明的构象稳定性为本文所述方法通过在C4位引入烷基或芳基来克服沙利度胺构型不稳定性的内在问题提供了坚实的实验证据。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0623668
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-methylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  光学纯3-甲基谷氨酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种光学纯3‑甲基谷氨酸衍生物的制备方法，所述光学纯谷氨酸衍生物通过樟脑的三环亚胺内酯与巴豆酸酯发生不对称Michael加成以及水解反应得到。本发明光学纯谷氨酸衍生物的制备方法，立体选择性高，反应得到的产物产率高，生产成本低，产物的纯度高，对映百分比值高。

  公开号：

  CN104974055B

文献信息

• Development of Catalytic Asymmetric 1,4-Addition and [3 + 2] Cycloaddition Reactions Using Chiral Calcium Complexes
  作者：Tetsu Tsubogo、Susumu Saito、Kazutaka Seki、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja8032058

  日期：2008.10.8

  4-addition and [3 + 2] cycloaddition reactions using chiral calcium species prepared from calcium isopropoxide and chiral bisoxazoline ligands have been developed. Glycine Schiff bases reacted with acrylic esters to afford 1,4-addition products, glutamic acid derivatives, in high yields with high enantioselectivities. During the investigation of the 1,4-addition reactions, we unexpectedly found that a [3

  已经开发了使用由异丙醇钙和手性双恶唑啉配体制备的手性钙物质的催化不对称 1,4-加成和 [3 + 2] 环加成反应。甘氨酸席夫碱与丙烯酸酯反应以高产率和高对映选择性提供 1,4-加成产物谷氨酸衍生物。在研究 1,4-加成反应期间，我们意外地发现 [3 + 2] 环加成发生在与巴豆酸酯衍生物的反应中，以高产率和高对映选择性提供取代的吡咯烷衍生物。基于这一发现，我们研究了不对称的 [3 + 2] 环加成，结果表明，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的几种含有连续立体异构叔和季碳中心的旋光取代吡咯烷衍生物。此外，已经使用这种 [3 + 2] 环加成反应合成了丙型肝炎病毒 RNA 依赖性聚合酶抑制剂的光学活性吡咯烷核心和潜在的有效抗病毒剂。NMR 光谱分析和非线性效应实验中对映选择性的非放大观察表明，形成了具有阴离子配体的单体钙物质作为活性催化剂。提出了 [3 + 2] 环加成的逐步机制，包括 1
• Temperature-Dependent Enantio- and Diastereodivergent Synthesis of Amino Acids with One or Multiple Chiral Centers
  作者：Shiming Fan、Shouxin Liu、Sufang Zhu、Juan Feng、Zhiwei Zhang、Jing Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02296

  日期：2017.9.1

  A general and facile methodology for temperature-dependent enantiodivergent and diastereodivergent synthesis of amino acids with one or multiple chiral centers was developed. Camphor-based tricyclic iminolactones attack electrophiles from the endo face at low temperature (−78 to −40 °C) and from the exo face at high temperature (−10 to 25 °C).

  开发了一种通用且简便的方法，用于合成具有一个或多个手性中心的温度依赖性对映异构体和非对映异构体氨基酸。基于樟脑的三环亚氨基内酯在低温（−78至-40°C）时从内表面攻击亲电子体，在高温（−10至25°C）时从外表面攻击亲电子体。
• Calcium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective 1,4-Addition of Glycine Derivatives to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Shū Kobayashi、Tetsu Tsubogo、Susumu Saito、Yasuhiro Yamashita

  DOI：10.1021/ol702958w

  日期：2008.3.1

  4-addition reactions of a glycine Schiff base to beta-substituted alpha,beta-unsaturated esters have been developed. The reaction pathway was successfully controlled, and the desired 1,4-addition products were exclusively obtained with high enantioselectivities. The product obtained was converted to a 3-substituted glutamic acid derivative by acid hydrolysis.

  已经开发了甘氨酸席夫碱对β-取代的α，β-不饱和酯的第一个高度非对映和对映选择性的催化不对称1，4-加成反应。成功控制了反应路径，并且仅以高对映选择性获得了所需的1,4-加成产物。通过酸水解将获得的产物转化为3-取代的谷氨酸衍生物。
• Polytheonamides A and B, Highly Cytotoxic, Linear Polypeptides with Unprecedented Structural Features, from the Marine Sponge, <i>Theonella </i><i>s</i><i>winhoei</i>
  作者：Toshiyuki Hamada、Shigeki Matsunaga、Gen Yano、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1021/ja045749e

  日期：2005.1.1

  Polytheonamides A and B are highly cytotoxic polypeptides with 48 amino acid residues isolated from the marine sponge, Theonella swinhoei. The structure of polytheonamide B was determined by spectral and chemical methods, especially extensive 2D NMR experiments, which resulted in the unprecedented polypeptide structure; the N-terminal glycine blocked with a 5,5-dimethyl-2-oxo-hexanoyl group, the presence

  Polytheonamides A 和 B 是具有 48 个氨基酸残基的高细胞毒性多肽，从海绵海绵动物 Theonella swinhoei 中分离出来。Polytheonamide B 的结构是通过光谱和化学方法确定的，特别是广泛的 2D NMR 实验，导致了前所未有的多肽结构；N-末端甘氨酸被 5,5-二甲基-2-氧代-己酰基封闭，存在八个叔亮氨酸、三个 β-羟基缬氨酸、六个 γ-N-甲基天冬酰胺、两个 γ-N-甲基-β-羟基天冬酰胺和β,β-二甲硫氨酸亚砜残基。更重要的是，它具有交替的 D- 和 L- 氨基酸序列。Polytheonamide A 是polytheonamide B 的差向异构体，不同之处仅在于第 44(th) 个残基的亚砜的立体化学。
• Resolution and regioselective protection of glutamic acid analogues. I- resolution of diastereomeric α-boroxazolidone derivatives.
  作者：Francine Acher、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80036-7

  日期：1994.4

  Diastereomeric alpha-boroxazolidone gamma-phenylethylamide (or gamma-phenylethanolamide) derivatives of 2-, 3- or 4-substituted glutamic acid analogues have been separated by silicagel chromatography, resulting, after deprotection, in a practical method for the resolution of most of these unnatural amino acids.