1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,5R)-5-(2-methylprop-1-enyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1010808-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,5R)-5-(2-methylprop-1-enyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1010808-29-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: AZIFNNHTFNFQOI-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-(2-methylprop-1-enyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 tert-butyl (3S)-3-(imidazole-1-carbonyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以46%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-2-[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-3-carbonyl]-5-(2-methylprop-1-enyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)- Kaitocephalin 的立体控制全合成

  摘要：

  本文描述了基于吡咯烷的生物碱 (-)-kaitocephalin 的全化学合成的立体控制策略的成功实施。这种可扩展的合成路线得益于对底物控制操作的战略利用，以迭代安装必要的立体中心。关键转化包括非对映选择性修饰的克莱森缩合、β-酮酯的化学和非对映选择性还原以及脱氢氨基酯衍生物的底物导向氢化。在我们的研究过程中，发现了一个有趣的立体收敛环化反应，用于高效组装 kaitocephalin 2,2,5-三取代的吡咯烷核心。

  DOI：

  10.1021/jo702329z