(2R,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)-heptadecanoic acid ethyl ester | 1015789-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)-heptadecanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)heptadecanoate
• CAS: 1015789-13-5
• 化学式: C₂₃H₄₆O₆
• 分子量: 418.615
• InChiKey: NUGFVDPCMNJMEP-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)-heptadecanoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2S,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)heptadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 1-pentadecanol

  摘要：

  A novel stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B), starting from commercially available 1-pentadecanol is described. Sharpless asymmetric dihydroxylation and a chelation controlled vinyl Grignard reaction are the key steps in this synthetic strategy. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.001
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 (2R,3S)-2,3-dihydroxyheptadecanoic acid ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(2R,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)-heptadecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 1-pentadecanol

  摘要：

  A novel stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B), starting from commercially available 1-pentadecanol is described. Sharpless asymmetric dihydroxylation and a chelation controlled vinyl Grignard reaction are the key steps in this synthetic strategy. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.001