(1S,2S,4S,5R,7S)-7-allyl-4-benzyloxy-2,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-6-one | 1013022-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R,7S)-7-allyl-4-benzyloxy-2,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-6-one
• 英文别名: (1S,2S,4S,5R,7S)-2,7-dimethyl-4-phenylmethoxy-7-prop-2-enylbicyclo[3.2.1]octan-6-one
• CAS: 1013022-01-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: IPGSCAOLLWBKLH-IZOMPHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5R,7S)-7-allyl-4-benzyloxy-2,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-6-one 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(1S,2S,4S,5R,7S)-7-allyl-4-hydroxy-2,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  功能化双环[3.2.1]辛烯酮的化学酶法制备及实际应用

  摘要：

  通过使用脯氨酸催化的非对映选择性分子内缩醛反应，从1,4-环己烷二酮单乙缩醛开发了一种实用的合成功能化双环[3.2.1]辛烯酮的对映异构体的方法，该化合物可能用作通用的手性构建基。和脂肪酶介导的动力学拆分是关键步骤。通过转化为手性双环[5.3.0]癸烷，已证明了双环[3.2.1]辛烯酮的合成效用，该手性应用作合成抗肿瘤倍半萜假拟番石榴酸内酯类的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.009
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5R,7S)-4-benzyloxy-2,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-6-one 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以86%的产率得到(1S,2S,4S,5R,7S)-7-allyl-4-benzyloxy-2,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  功能化双环[3.2.1]辛烯酮的化学酶法制备及实际应用

  摘要：

  通过使用脯氨酸催化的非对映选择性分子内缩醛反应，从1,4-环己烷二酮单乙缩醛开发了一种实用的合成功能化双环[3.2.1]辛烯酮的对映异构体的方法，该化合物可能用作通用的手性构建基。和脂肪酶介导的动力学拆分是关键步骤。通过转化为手性双环[5.3.0]癸烷，已证明了双环[3.2.1]辛烯酮的合成效用，该手性应用作合成抗肿瘤倍半萜假拟番石榴酸内酯类的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.009

文献信息

• Chemoenzymatic preparation of functionalized bicyclo[3.2.1]octenone and practical utilization
  作者：Shinichiro Ito、Ayako Tosaka、Keisuke Hanada、Masatoshi Shibuya、Kunio Ogasawara、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.009

  日期：2008.2

  the synthesis of both enantiomers of a functionalized bicyclo[3.2.1]octenone, which is potentially useful as a versatile chiral building block, has been developed from 1,4-cyclohexanedione monoethylene acetal by employing proline-catalyzed diastereoselective intramolecular aldolization and lipase-mediated kinetic resolution as the key steps. The synthetic utility of the bicyclo[3.2.1]octenone has been

  通过使用脯氨酸催化的非对映选择性分子内缩醛反应，从1,4-环己烷二酮单乙缩醛开发了一种实用的合成功能化双环[3.2.1]辛烯酮的对映异构体的方法，该化合物可能用作通用的手性构建基。和脂肪酶介导的动力学拆分是关键步骤。通过转化为手性双环[5.3.0]癸烷，已证明了双环[3.2.1]辛烯酮的合成效用，该手性应用作合成抗肿瘤倍半萜假拟番石榴酸内酯类的关键中间体。