7-chloro-4-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2-carboxylic acid | 1010707-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-4-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Chloro-4-phenyl-1,2,3,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine-2-carboxylic acid
• CAS: 1010707-16-0
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 302.76
• InChiKey: YRJVIWLNMRSGLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-chloro-4-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到7-chloro-4-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于1-芳基氮丙啶-2-羧酸甲酯与N- [2-溴甲基（苯基）]三氟乙酰胺的串联N-烷基化-环-开环-环化反应合成1,4-苯并二氮杂卓衍生物的新策略

  摘要：

  由1-芳基氮丙啶-2-羧酸甲酯与N- [2-溴甲基（芳基）]三氟乙酰胺的一锅反应建立了一种合成新型1,4-苯并二氮杂derivatives衍生物的新方法。反应通过溴化阴离子的氮丙啶的N-苄基化和高度区域选择性的开环反应进行，然后通过酰胺氮通过Et 3 N介导的溴化物的分子内亲核取代反应进行。起始原料的容易获得，简单方便的合成步骤以及为进一步化学操作准备的功能化1,4-苯并二氮杂骨架的形成使得该策略可用于合成和药物化学。

  DOI：

  10.1021/jo7024306

文献信息

• A New Strategy for the Synthesis of 1,4-Benzodiazepine Derivatives Based on the Tandem <i>N-</i>Alkylation−Ring Opening−Cyclization Reactions of Methyl 1-Arylaziridine-2-carboxylates with <i>N-</i>[2-Bromomethyl(phenyl)]trifluoroacetamides
  作者：Jin-Yuan Wang、Xue-Fei Guo、De-Xiang Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo7024306

  日期：2008.3.1

  4-benzodiazepine derivatives has been established from a one-pot reaction of methyl 1-arylaziridine-2-carboxylates with N-[2-bromomethyl(aryl)]trifluoroacetamides. The reaction proceeds through the N-benzylation and highly regioselective ring-opening reaction of aziridine by bromide anion followed by Et3N-mediated intramolecular nucleophilic displacement of the bromide by the amide nitrogen. The easy availability

  由1-芳基氮丙啶-2-羧酸甲酯与N- [2-溴甲基（芳基）]三氟乙酰胺的一锅反应建立了一种合成新型1,4-苯并二氮杂derivatives衍生物的新方法。反应通过溴化阴离子的氮丙啶的N-苄基化和高度区域选择性的开环反应进行，然后通过酰胺氮通过Et 3 N介导的溴化物的分子内亲核取代反应进行。起始原料的容易获得，简单方便的合成步骤以及为进一步化学操作准备的功能化1,4-苯并二氮杂骨架的形成使得该策略可用于合成和药物化学。