[5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[[5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[[5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate | 108217-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[[5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[[5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 108217-07-8
• 化学式: C₄₀H₄₉N₂₀O₂₂P₃
• 分子量: 1254.87
• InChiKey: FBZOCUXKRQGNFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.43
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  604.06
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  39.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-ImpA 、 adenosine 5'-phosphoroimidazolidate sodium salt 在 magnesium iodide 、 高氯酸 、 bacterial alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 [5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[[5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[[5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate 、 Adenosyl-<3'-5'>-adenosyl-<3'-5'>-adenosyl-<3'-5'>-adenosyl-<3'-5'>-adenosin
  参考文献：
  名称：

  在蒙脱石催化的RNA合成中证明总手性选择的进展。

  摘要：

  Na（+）-蒙脱石催化的核苷5'-磷酰胺基咪唑化物反应可生成RNA低聚物。问题是如何通过简单的化学系统将手性选择性引入该生物聚合物。我们已经证明了在Na（+）-蒙脱石上D，L-ImpA和D，L-ImpU的外消旋混合物的四级反应的同手性选择。研究了二聚体，三聚体，四聚体和五聚体级分的同手性选择。通过离子交换HPLC收集产物，其末端5'-磷酸被碱性磷酸酶切割。通过反相HPLC分析这些级分，以鉴定同手性和杂手性异构体。受二聚体（63.5±0.8％）和三聚体（74.3±1.7％）的均一手性过量的鼓励，该研究扩展到了高级低聚物的分析。四元反应的四聚体和五聚体在反相柱上分别分离为26和22个异构体。它们与d-ImpA和D-ImpU在Na（+）蒙脱土上的二元反应形成的共洗脱分别显示四聚体和五聚体的92.7±2.0％和97.2±0.5％的手性。这些结果表明，Na（+）-蒙脱石不仅催化RNA的益生元合成，而且还促进同手性的选择。

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2011.09.008

文献信息

• Progress in demonstrating total homochiral selection in montmorillonite-catalyzed RNA synthesis
  作者：Prakash C. Joshi、Michael F. Aldersley、James P. Ferris

  DOI：10.1016/j.bbrc.2011.09.008

  日期：2011.10

  The Na(+)-montmorillonite-catalyzed reactions of 5'-phosphorimidazolides of nucleosides generates RNA oligomers. The question arises as to how chiral selectivity was introduced into this biopolymer from a simple chemical system. We have demonstrated homochiral selection in quaternary reactions of a racemic mixture of D,L-ImpA and D,L-ImpU on Na(+)-montmorillonite. The dimer, trimer, tetramer and pentamer

  Na（+）-蒙脱石催化的核苷5'-磷酰胺基咪唑化物反应可生成RNA低聚物。问题是如何通过简单的化学系统将手性选择性引入该生物聚合物。我们已经证明了在Na（+）-蒙脱石上D，L-ImpA和D，L-ImpU的外消旋混合物的四级反应的同手性选择。研究了二聚体，三聚体，四聚体和五聚体级分的同手性选择。通过离子交换HPLC收集产物，其末端5'-磷酸被碱性磷酸酶切割。通过反相HPLC分析这些级分，以鉴定同手性和杂手性异构体。受二聚体（63.5±0.8％）和三聚体（74.3±1.7％）的均一手性过量的鼓励，该研究扩展到了高级低聚物的分析。四元反应的四聚体和五聚体在反相柱上分别分离为26和22个异构体。它们与d-ImpA和D-ImpU在Na（+）蒙脱土上的二元反应形成的共洗脱分别显示四聚体和五聚体的92.7±2.0％和97.2±0.5％的手性。这些结果表明，Na（+）-蒙脱石不仅催化RNA的益生元合成，而且还促进同手性的选择。