3-[[(3aR,4R,6S,7aR)-6-methoxycarbonyl-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]oxy]-3-oxopropanoic acid | 1021540-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[[(3aR,4R,6S,7aR)-6-methoxycarbonyl-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]oxy]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 1021540-11-3
• 化学式: C₂₅H₂₆O₉
• 分子量: 470.476
• InChiKey: PWTFYYPWVNXFBC-QCZJZDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(3aR,4R,6S,7aR)-6-methoxycarbonyl-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]oxy]-3-oxopropanoic acid 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以100%的产率得到3-oxo-3-[(1R,2R,3R,5S)-2,3,5-trihydroxy-5-methoxycarbonylcyclohexyl]oxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成5-O-阿魏酰基奎尼酸的新颖有效且通用的途径。

  摘要：

  优化了5-O-阿魏酰奎尼酸（一种在咖啡豆中发现的多酚化合物）及其甲酯衍生物的合成方法。该序列涉及6个步骤，与这些化合物潜在的人类代谢产物的制备兼容。关键反应是4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛与奎宁酸的丙二酸酯的Knoevenagel缩合反应。

  DOI：

  10.1039/b719132d
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 methyl (3aR,5R,7R,7aS)-7-hydroxy-2-phenyl-5-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到3-[[(3aR,4R,6S,7aR)-6-methoxycarbonyl-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]oxy]-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成5-O-阿魏酰基奎尼酸的新颖有效且通用的途径。

  摘要：

  优化了5-O-阿魏酰奎尼酸（一种在咖啡豆中发现的多酚化合物）及其甲酯衍生物的合成方法。该序列涉及6个步骤，与这些化合物潜在的人类代谢产物的制备兼容。关键反应是4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛与奎宁酸的丙二酸酯的Knoevenagel缩合反应。

  DOI：

  10.1039/b719132d