(1R,4aS,11aS,11bS)-7-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,4a,5,11,11a,11b-hexahydrobenzo[a]fluoren-4-one | 1012791-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1R,4aS,11aS,11bS)-7-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,4a,5,11,11a,11b-hexahydrobenzo[a]fluoren-4-one
• CAS: 1012791-62-6
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄Si
• 分子量: 482.736
• InChiKey: SBYPSJJXUTYCLF-AFUCOJPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,11aS,11bS)-7-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,4a,5,11,11a,11b-hexahydrobenzo[a]fluoren-4-one 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过令人着迷的 Diels-Alder 反应直接获得 Fluostatin C

  摘要：

  研究了作为二烯的乙烯基茚（5 或 6）与醌缩酮（7 或 8）或甲基丙烯醛作为亲二烯体之间的 Diels-Alder 反应。这些 Diels-Alder 加合物的显着区域选择性表明，在这些情况下，这些二烯和亲二烯体的区域偏好不是环加成的每个组分的固定特性，而是相互并存的。本文展示了如何将 6 和 8 之间的 Diels-Alder 反应应用于氟他汀 C 和 E 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja7113757
• 作为产物：
  描述：

  [(1'R,4'aS,11'aS,11'bS)-7'-(methoxymethoxy)-3'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-1,4a,5,11,11a,11b-hexahydrobenzo[a]fluorene]-1'-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,4aS,11aS,11bS)-7-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,4a,5,11,11a,11b-hexahydrobenzo[a]fluoren-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过令人着迷的 Diels-Alder 反应直接获得 Fluostatin C

  摘要：

  研究了作为二烯的乙烯基茚（5 或 6）与醌缩酮（7 或 8）或甲基丙烯醛作为亲二烯体之间的 Diels-Alder 反应。这些 Diels-Alder 加合物的显着区域选择性表明，在这些情况下，这些二烯和亲二烯体的区域偏好不是环加成的每个组分的固定特性，而是相互并存的。本文展示了如何将 6 和 8 之间的 Diels-Alder 反应应用于氟他汀 C 和 E 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja7113757

文献信息

• A Direct Route to Fluostatin C by a Fascinating Diels−Alder Reaction
  作者：Maolin Yu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja7113757

  日期：2008.3.1

  The Diels-Alder reactions between vinylindenes (5 or 6) as the dienes with quinoneketals (7 or 8) or with methacrolein as the dienophiles were investigated. The remarkable regioselectivities of these Diels-Alder adducts suggested that the regiopreferences of these dienes and dienophiles in these cases are not a fixed property of each component of the cycloaddition but are mutually contigent. This paper

  研究了作为二烯的乙烯基茚（5 或 6）与醌缩酮（7 或 8）或甲基丙烯醛作为亲二烯体之间的 Diels-Alder 反应。这些 Diels-Alder 加合物的显着区域选择性表明，在这些情况下，这些二烯和亲二烯体的区域偏好不是环加成的每个组分的固定特性，而是相互并存的。本文展示了如何将 6 和 8 之间的 Diels-Alder 反应应用于氟他汀 C 和 E 的首次全合成。