Methyl 2-amino-3-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate;hydrochloride | 1021168-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-amino-3-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 1021168-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄*ClH
• 分子量: 287.743
• InChiKey: HUGHYXLLLKHCSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydroxyphenylalanine methyl ester hydrochloride 、 丙酮 在 异丙醇 作用下， 反应 17.0h， 生成 Methyl 2-amino-3-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Practical Protection of the Catechol Residue of 3,4-Dihydroxyphenylalanine (DOPA) Derivative as Acetonide

  摘要：

  在高效实用的反应条件下，实现了 3,4- 二羟基苯丙氨酸（DOPA）衍生物的丙酮化：DOPA 的甲酯在丙酮-i-PrOH 中，在 5 摩尔的 TsOH 存在下进行反应，得到了儿茶酚侧链保护的 DOPA（丙酮化物），产率定量。这种方法可以大规模地进行反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032164

文献信息

• Efficient and Practical Protection of the Catechol Residue of 3,4-Dihydroxyphenylalanine (DOPA) Derivative as Acetonide
  作者：Vadim Soloshonok、Hisanori Ueki

  DOI：10.1055/s-2008-1032164

  日期：2008.3

  The acetonide formation of 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA) derivative was realized under efficient and practical reaction conditions: the reaction of the methyl ester of DOPA in acetone-i-PrOH in the presence of 5 mol% of TsOH afforded the catechol side chain protected DOPA as an acetonide in quantitative yield; the workup procedure is a simple evaporation of the solvents. This methodology allows an access to the reaction in large scale.

  在高效实用的反应条件下，实现了 3,4- 二羟基苯丙氨酸（DOPA）衍生物的丙酮化：DOPA 的甲酯在丙酮-i-PrOH 中，在 5 摩尔的 TsOH 存在下进行反应，得到了儿茶酚侧链保护的 DOPA（丙酮化物），产率定量。这种方法可以大规模地进行反应。