3S,5R-1-(3-amino-5-carboxy-2-oxopyrrolidin-3-ylmethyl)pyridinium bromide hydrobromide | 953074-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3S,5R-1-(3-amino-5-carboxy-2-oxopyrrolidin-3-ylmethyl)pyridinium bromide hydrobromide
• 英文别名: (2R,4S)-4-Amino-5-oxo-4-(1-pyridylmethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrobromide；(2R,4S)-4-amino-5-oxo-4-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid;bromide;hydrobromide
• CAS: 953074-84-5
• 化学式: BrH*Br*C₁₁H₁₄N₃O₃
• 分子量: 397.066
• InChiKey: GIZKBHWITTWBAP-IEQXMABBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 3S,5R-1-(3-amino-5-carboxy-2-oxopyrrolidin-3-ylmethyl)pyridinium bromide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and uses of pyroglutamic acid derivatives

  摘要：

  新型吡咯烷酸衍生物(I)，其中R1为-OH，-ORa，其中Ra为烷基，环烷基，烯基，环烯基，芳基，芳基烷基或杂环烷基；R2，R3和R4独立地为H，在酸性条件下水解的氮保护基或邻苯二甲酰胺；X为药用可接受的阴离子；Y为含氮基团；无论是其分离的光学活性立体异构体的形式还是它们的混合物的形式，都是用于增强受试者的免疫反应和/或用于治疗肿瘤、细菌、真菌或病毒感染或自身免疫疾病的有用化合物。

  公开号：

  EP1847536A1

文献信息

• SYNTHESIS AND USES OF PYROGLUTAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Prodimed, S.A.

  公开号：EP2021334A1

  公开（公告）日：2009-02-11
• US7671206B2
  申请人：——

  公开号：US7671206B2

  公开（公告）日：2010-03-02
• US8835466B2
  申请人：——

  公开号：US8835466B2

  公开（公告）日：2014-09-16
• [EN] SYNTHESIS AND USES OF PYROGLUTAMIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE DÉRIVÉS D'ACIDE PYROGLUTAMIQUE
  申请人：PRODIMED SA

  公开号：WO2007122199A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] Novel pyroglutamic acid derivatives (I), wherein R₁ is -OH, -ORa, wherein Ra is alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, aryl, aralkyl or heterocyclyl; R₂, R₃ and R₄ are independently H, a nitrogen protecting group which hydrolyzes under acidic conditions or phtalamide; X is a pharmaceutically acceptable anion; and Y is a N-containing group; either in the form of their isolated optically active stereoisomers or in the form of mixtures thereof, are useful compounds for enhancing an immuneresponse in a subject and/or for treating tumours, bacterial, fungal or viral infections, or autoimmune diseases.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'acide pyroglutamique (I), où R₁ est -OH, -ORa, où Ra est alkyle, cycloalkyle, alcényle, cycloalcényle, aryle, aralkyle ou hétérocyclyle; R₂, R₃ et R₄ sont indépendamment H - un groupe protecteur d'azote qui hydrolyse dans des conditions acides - ou phtalamide ; X est un anion acceptable du point de vue pharmaceutique ; et Y est un groupe contenant N ; soit sous forme de leurs stéréoisomères optiquement actifs isolés ou soit sous forme de leurs mélanges, ils sont des composants utiles pour faciliter une réponse immunitaire d'un sujet et/ou pour traiter des tumeurs, des infections bactérioses, fongiques ou virales ou des maladies auto-immunes.
• Synthesis and uses of pyroglutamic acid derivatives
  申请人：Prodimed, S.A.

  公开号：EP1847536A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  Novel pyroglutamic acid derivatives (I), wherein R1 is -OH, -ORa, wherein Ra is alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, aryl, aralkyl or heterocyclyl; R2, R3 and R4 are independently H, a nitrogen protecting group which hydrolyzes under acidic conditions or phtalamide; X is a pharmaceutically acceptable anion; and Y is a N-containing group; either in the form of their isolated optically active stereoisomers or in the form of mixtures thereof, are useful compounds for enhancing an immuneresponse in a subject and/or for treating tumours, bacterial, fungal or viral infections, or autoimmune diseases.

  新型吡咯烷酸衍生物(I)，其中R1为-OH，-ORa，其中Ra为烷基，环烷基，烯基，环烯基，芳基，芳基烷基或杂环烷基；R2，R3和R4独立地为H，在酸性条件下水解的氮保护基或邻苯二甲酰胺；X为药用可接受的阴离子；Y为含氮基团；无论是其分离的光学活性立体异构体的形式还是它们的混合物的形式，都是用于增强受试者的免疫反应和/或用于治疗肿瘤、细菌、真菌或病毒感染或自身免疫疾病的有用化合物。