Ethyl 4-hydroxy-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3-carboxylate | 1018838-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-hydroxy-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 1018838-85-1
• 化学式: C₆H₉NO₅
• 分子量: 175.141
• InChiKey: UUFOSPZAIGITFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-hydroxy-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3-carboxylate 、 丙烯酸甲酯（MA） 反应 96.0h， 以96%的产率得到3a-O-ethyl 5-O-methyl 3-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2]oxazolo[2,3-b][1,2]oxazole-3a,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition/Ring Opening Sequence of α-Hydroxy Cyclic Nitronates as a Synthetic Equivalent of Functionalized Aliphatic Nitrile Oxides

  摘要：

  α-羟基环状硝酸酯作为氰氧化物的合成等效物。3取代的4羟基-2-异噁唑啉N-氧化物或4羟基-3-羟甲基-2-异噁唑啉N-氧化物与电子缺乏的烯烃发生环加成反应，生成双环异噁唑啉，在酸处理下，一个环融合的异噁唑啉会发生开环反应，通过去除羟基乙醛或碳-碳键断裂生成2-异噁唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.144

文献信息

• Cycloaddition/Ring Opening Sequence of α-Hydroxy Cyclic Nitronates as a Synthetic Equivalent of Functionalized Aliphatic Nitrile Oxides
  作者：Masaki Nishiuchi、Hiroyasu Sato、Hiroyuki Ohmura

  DOI：10.1246/cl.2008.144

  日期：2008.2.5

  α-Hydroxy cyclic nitronates act as synthetic equivalents of nitrile oxides. Cycloaddition of 3-substituted 4-hydroxy-2-isoxazoline N-oxides or 4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-isoxazoline N-oxides with electron-deficient alkenes produce bicyclic isoxazolidines, which undergo ring opening of one of the ring-fused isoxazolidines on acid treatment to give 2-isoxazoline derivatives by elimination of hydroxyacetaldehyde or carbon–carbon bond cleavage.

  α-羟基环状硝酸酯作为氰氧化物的合成等效物。3取代的4羟基-2-异噁唑啉N-氧化物或4羟基-3-羟甲基-2-异噁唑啉N-氧化物与电子缺乏的烯烃发生环加成反应，生成双环异噁唑啉，在酸处理下，一个环融合的异噁唑啉会发生开环反应，通过去除羟基乙醛或碳-碳键断裂生成2-异噁唑啉衍生物。