alpha-氨基-3-羟基-金刚烷-1-乙酸 | 709031-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: alpha-氨基-3-羟基-金刚烷-1-乙酸
• 中文别名: ALPHA-氨基-3-羟基-金刚烷-1-乙酸
• 英文名称: 3-hydroxy-1-adamantyl-glycine
• 英文别名: (S)-amino-(3-hydroxy-adamantan-1-yl)-acetic acid；3-hydroxyadamant-1-ylglycine；2-Amino-2-(3-hydroxyadamantan-1-yl)acetic acid；2-amino-2-(3-hydroxy-1-adamantyl)acetic acid
• CAS: 709031-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• mdl: MFCD16875506
• 分子量: 225.288
• InChiKey: ZOFWFAZCJJJYCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氨基-3-羟基-金刚烷-1-乙酸 在 ω-transaminase 作用下， 生成 2-(3-羟基-1-金刚烷)-2-氧代乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过伯胺的氨基级联转移到酮酸上的非天然氨基酸的生物催化不对称合成。

  摘要：

  逃往山上：通过α-转氨酶反应作为平衡转移剂，成功克服了α-转氨酶催化的氨基酸和酮酸之间的氨基转移平衡失衡，从而有效地不对称合成了多种非天然氨基酸包括大号-叔-亮氨酸和d -苯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300571
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 吡啶 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 硝酸 、 甲酸铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 alpha-氨基-3-羟基-金刚烷-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE REDUCTIVE AMINATION OF a-KETO CARBOXYLIC ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE D'ACIDES ?-CÉTO-CARBOXYLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及一种由含有过渡金属化合物催化的α-酮羧酸还原胺化过程。

  公开号：

  WO2012028721A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING SAXAGLIPTIN AND ITS NOVEL INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SAXAGLIPTINE ET DE SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES UTILES DANS SA SYNTHÈSE
  申请人：APICORE LLC

  公开号：WO2012162507A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods of making saxagliptin, pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof and intermediates thereof.

  生产萨格列普汀、药用可接受盐及其水合物以及中间体的方法。
• PROCESS FOR PREPARING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP3000893A2

  公开（公告）日：2016-03-30

  A process for preparing an amine of the structure which comprises a. treating an aqueous solution of a keto acid of the structure with ammonium formate, nicotinamide adenine dinucleotide, dithiothreitol and partially purified phenylalanine dehydrogenase and/or formate dehydrogenase enzyme (PDH/FDH); and b. adjusting pH of the reaction mixture with sodium hydroxide to form the desired amine which is substantially free of undesirable excess ammonium ions.

  一种制备结构为的胺的方法，包括a. 用甲酸铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、二硫巯醇和部分纯化的苯丙氨酸脱氢酶和/或甲酸脱氢酶酶（PDH/FDH）处理结构为的酮酸的水溶液；和b. 用氢氧化钠调节反应混合物的pH值，形成所需的胺，该胺基本上不含有害的过量铵离子。
• 沙格列汀中间体、其盐、其制备方法及其用途
  申请人：上海现代制药股份有限公司

  公开号：CN103965065B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种沙格列汀中间体、其盐、其制备方法及其用途。该化合物1或其盐的制备方法，包括如下步骤：溶剂中，在还原剂和有机酸的作用下，将所述中间体化合物2进行还原反应，得到中间体化合物1或其盐；反应温度为-15℃~45℃；其中，所述还原剂为碱金属的硼氢化物。该化合物2的制备方法，包括如下步骤：在惰性气体的保护下，溶剂中，在有机酸的作用下，将化合物B与化合物F进行反应。本发明还公开了所述中间体化合物或其盐用于制备沙格列汀的用途。本发明沙格列汀中间体易于制备，操作简便，条件温和，成本较低，对于环境友好，能够满足工业化生产的需求。
• [EN] AMMONOLYSIS PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES FOR DPP IV INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDE D'AMMONOLYSE DESTINE A LA PREPARATION D'INTERMEDIAIRES POUR DES INHIBITEURS IV DPP
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2006020664A2

  公开（公告）日：2006-02-23

  A process is provided for preparing the intermediate A in accordance with the following reaction sequence. The intermediate A is used in preparing DPP IV inhibitors which are useful in treating diabetes.

  提供了一种制备中间体A的方法，符合以下反应序列。中间体A用于制备DPP IV抑制剂，这些抑制剂对治疗糖尿病有用。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING A DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITOR<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'UN INHIBITEUR DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005115982A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  A process is provided for preparing the dipeptidyl peptidase of the structure (I) (also referred to as saxaglipitin) by direct dehydration, in one pot, of the amide II (II) by reacting amide II with phosphorus oxychloride in an organic solvent such as dichloromethane, quenching the reaction mixture with water to form the hydrochloric acid salt of I, and treating the hydrochloric acid salt with base to form the free base of I.

  提供了一种制备结构式(I)的二肽酶（也称为萨格列普汀）的方法，通过在有机溶剂如二氯甲烷中，将酰胺II（II）直接脱水反应制备。反应结束后，用水淬灭反应混合物以形成I的盐酸盐，并用碱处理盐酸盐以形成I的自由碱基。