(+)-15-epi-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F_2α methyl ester | 71121-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-15-epi-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F_2α methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1S,2S,3R,5S)-2-fluoro-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxyoctyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 71121-26-1
• 化学式: C₂₁H₃₇FO₅
• 分子量: 388.52
• InChiKey: HQOJGQYUAGMIPU-FVFRQAGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aα,4α,5β,6aα)-hexahydro-5-<(tetrahydropyranyl)oxy>-4-fluoro-4-<<(3-tetrahydropyranyl)oxy>octanyl>-2H-cyclopentafuran-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+)-15-epi-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F_2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of the methyl esters of (+)-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2.alpha. and (+)-15-epi-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2.alpha.

  摘要：

  （+）-12-氟-13,14-二氢前列腺素F2α甲酯（2a）和（+）-15-表-12-氟-13,14-二氢前列腺素F2α甲酯（2b）由易得的（-）-7-氟 Spiro 化合物（3）制备。氟化前列腺素 2a 和 2b 具有显著的抗生育活性与平滑肌刺激作用之间的分离。此外，我们的研究还表明，2a 和 2b 完全不被胎盘中的 15-羟基前列腺素脱氢酶作用。

  DOI：

  10.1021/jm00139a014

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of the methyl esters of (+)-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2.alpha. and (+)-15-epi-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2.alpha.
  作者：Paul A. Grieco、Tetsuo Takigawa

  DOI：10.1021/jm00139a014

  日期：1981.7

  (+)-12-Fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2alpha methyl ester (2a) and (+)-15-epi-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2alpha methyl ester (2b) were prepared from the readily available (-)-7-fluorospiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2'-[1,3]dioxolane]-7-methanol (3). Fluoroprostaglandins 2a and 2b possess truly significant separations of antifertility activity from smooth-muscle stimulating properties. In addition, our studies showed that 2a and 2b were totally inert toward the placental 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase.

  （+）-12-氟-13,14-二氢前列腺素F2α甲酯（2a）和（+）-15-表-12-氟-13,14-二氢前列腺素F2α甲酯（2b）由易得的（-）-7-氟 Spiro 化合物（3）制备。氟化前列腺素 2a 和 2b 具有显著的抗生育活性与平滑肌刺激作用之间的分离。此外，我们的研究还表明，2a 和 2b 完全不被胎盘中的 15-羟基前列腺素脱氢酶作用。