(S)-2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]-4-(pyren-1-yl)butyric acid | 1032313-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (S)-2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]-4-(pyren-1-yl)butyric acid
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-pyren-1-ylbutanoic acid
• CAS: 1032313-67-9
• 化学式: C₃₅H₂₇NO₄
• 分子量: 525.604
• InChiKey: PJCNQBGUOAPFSZ-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]-4-(pyren-1-yl)butyric acid 、 NAlpha-FMOC-Nω-PMC-D-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(2R)-2-amino-N-[(2S)-1-[[(2R)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-4-pyren-1-ylbutan-2-yl]-5-(diaminomethylideneamino)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Heck 反应合成非天然芳香族 α-氨基酸

  摘要：

  烯烃 3 是一种 TBS 和 Cbz 保护的乙烯基甘氨醇衍生物，可安全地从甲硫氨酸中获得，以高产率进行高效的 Heck 偶联反应。所得产物可以转化为具有芳香族和杂芳香族侧链的对映纯α-氨基酸。化合物 6a，一种发出明亮荧光的 Fmoc 保护的芘氨基酸，特别令人感兴趣。三肽 8a 由该构件和两个精氨酸组成，与 TAR 结合，TAR 是一种调节 HIV 转录效率的 RNA 元件，Kd 值为 50 nM。该化合物还抑制偶联的无细胞转录-翻译试验 (IC50 = 40 μM)，并对枯草芽孢杆菌显示出显着的抗菌活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701124
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-[1-(hydroxymethyl)-3-(pyren-1-yl)propyl]carbamate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]-4-(pyren-1-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Heck 反应合成非天然芳香族 α-氨基酸

  摘要：

  烯烃 3 是一种 TBS 和 Cbz 保护的乙烯基甘氨醇衍生物，可安全地从甲硫氨酸中获得，以高产率进行高效的 Heck 偶联反应。所得产物可以转化为具有芳香族和杂芳香族侧链的对映纯α-氨基酸。化合物 6a，一种发出明亮荧光的 Fmoc 保护的芘氨基酸，特别令人感兴趣。三肽 8a 由该构件和两个精氨酸组成，与 TAR 结合，TAR 是一种调节 HIV 转录效率的 RNA 元件，Kd 值为 50 nM。该化合物还抑制偶联的无细胞转录-翻译试验 (IC50 = 40 μM)，并对枯草芽孢杆菌显示出显着的抗菌活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701124

文献信息

• Synthesis of Non-Natural Aromatic α-Amino Acids by a Heck Reaction
  作者：Marcel Suhartono、Markus Weidlich、Torsten Stein、Michael Karas、Gerd Dürner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/ejoc.200701124

  日期：2008.3

  Cbz-protected derivative of vinylglycinol, safely available from methionine, undergoes efficient Heck coupling reactions in high yields. The resulting products can be converted into enantiopure α-amino acids with aromatic and heteroaromatic side-chains. Compound 6a, a brightly fluorescent Fmoc-protected pyrene amino acid is of special interest. Tripeptide 8a, composed of this building block and two arginines

  烯烃 3 是一种 TBS 和 Cbz 保护的乙烯基甘氨醇衍生物，可安全地从甲硫氨酸中获得，以高产率进行高效的 Heck 偶联反应。所得产物可以转化为具有芳香族和杂芳香族侧链的对映纯α-氨基酸。化合物 6a，一种发出明亮荧光的 Fmoc 保护的芘氨基酸，特别令人感兴趣。三肽 8a 由该构件和两个精氨酸组成，与 TAR 结合，TAR 是一种调节 HIV 转录效率的 RNA 元件，Kd 值为 50 nM。该化合物还抑制偶联的无细胞转录-翻译试验 (IC50 = 40 μM)，并对枯草芽孢杆菌显示出显着的抗菌活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)