N-((5R,6R)-5-((E)-3-chloroprop-1-enyl)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl)benzamide | 1029529-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((5R,6R)-5-((E)-3-chloroprop-1-enyl)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(E,2R,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-chlorohex-4-en-2-yl]benzamide
• CAS: 1029529-36-9
• 化学式: C₂₅H₄₄ClNO₃Si₂
• 分子量: 498.253
• InChiKey: SQMSQQQUIHRNIK-SENZLTECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5R,6R)-5-((E)-3-chloroprop-1-enyl)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl)benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (4R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)-methyl)-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 、
  参考文献：
  名称：

  基于手性恶嗪的合成，立体选择性合成（+）-聚草酰胺酸。

  摘要：

  实现了（+）-聚草酰胺酸的简洁，立体控制的合成。从反式恶唑啉作为手性结构单元开始，关键步骤涉及钯（0）催化的非对映选择性恶嗪的形成。

  DOI：

  10.1039/b717961h
• 作为产物：
  描述：

  N-((2R,3R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-chloro-3-hydroxyhex-4-en-2-yl)benzamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-((5R,6R)-5-((E)-3-chloroprop-1-enyl)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于手性恶嗪的合成，立体选择性合成（+）-聚草酰胺酸。

  摘要：

  实现了（+）-聚草酰胺酸的简洁，立体控制的合成。从反式恶唑啉作为手性结构单元开始，关键步骤涉及钯（0）催化的非对映选择性恶嗪的形成。

  DOI：

  10.1039/b717961h

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-polyoxamic acid based on the synthesis of chiral oxazine
  作者：Jae-Eun Joo、Van-Thoai Pham、Yong-Shou Tian、Yun-Sung Chung、Chang-Young Oh、Kee-Young Lee、Won-Hun Ham

  DOI：10.1039/b717961h

  日期：——

  A concise, stereocontrolled synthesis of (+)-polyoxamic acid was achieved. Starting from trans-oxazoline as a chiral building block, the key step involves diastereoselective oxazine formation catalyzed by palladium(0).

  实现了（+）-聚草酰胺酸的简洁，立体控制的合成。从反式恶唑啉作为手性结构单元开始，关键步骤涉及钯（0）催化的非对映选择性恶嗪的形成。