(R)-6-[(1E,3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyl-6-oxo-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1016986-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-[(1E,3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyl-6-oxo-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-5-[(E)-2-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 1016986-00-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: MNIWGZOXWZXLPW-GAWNVOTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-[(1E,3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyl-6-oxo-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (2E,4E)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,4-heptadien-6-yne 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.67h， 以22%的产率得到(R)-6-[(1E,3R,4R,6R,9Z,11E)-13-tert-butyldiphenylsiloxy-6-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyltrideca-1,9,11-trien-7-yn-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钴-炔配合物的1,4-不对称诱导正式合成了ostostriecin。

  摘要：

  已经完成了受保护的去磷酸钙丝素的合成，从而正式合成了泊丝汀。四个手性中心中的两个由外部手性助剂控制，另两个通过立体选择性合成，一个通过使用钴-炔配合物的新型1,4-不对称诱导，另一个通过1,3-不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ol800195g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-[(1E,3R,4R)-6-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyl-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(R)-6-[(1E,3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyl-6-oxo-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钴-炔配合物的1,4-不对称诱导正式合成了ostostriecin。

  摘要：

  已经完成了受保护的去磷酸钙丝素的合成，从而正式合成了泊丝汀。四个手性中心中的两个由外部手性助剂控制，另两个通过立体选择性合成，一个通过使用钴-炔配合物的新型1,4-不对称诱导，另一个通过1,3-不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ol800195g

文献信息

• Formal Total Synthesis of Fostriecin via 1,4-Asymmetric Induction Using Cobalt-Alkyne Complex
  作者：Yujiro Hayashi、Hirofumi Yamaguchi、Maya Toyoshima、Kotaro Okado、Takumi Toyo、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/ol800195g

  日期：2008.4.1

  accomplished. Two of the four chiral centers are controlled by an external chiral auxiliary and the other two are synthesized stereoselectively, one by a novel 1,4-asymmetric induction using cobalt-alkyne complex, and the other by 1,3-asymmetric induction.

  已经完成了受保护的去磷酸钙丝素的合成，从而正式合成了泊丝汀。四个手性中心中的两个由外部手性助剂控制，另两个通过立体选择性合成，一个通过使用钴-炔配合物的新型1,4-不对称诱导，另一个通过1,3-不对称诱导。