6-ethylamino-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-2H-chromen-2-one | 1023659-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-ethylamino-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(Ethylamino)-5-(2-trimethylsilylethynyl)chromen-2-one
• CAS: 1023659-41-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂Si
• 分子量: 285.418
• InChiKey: AZNWSZRELXAFQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethylamino-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-2H-chromen-2-one 在 gold(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以84%的产率得到3-ethylpyrano[3,2-e]indol-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira交叉偶联和金催化的乙炔胺环化异构化合成吡咯并香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的捷径

  摘要：

  在没有任何银盐或任何其他碱的情况下，通过金催化的环异构化反应，由乙炔胺以优异的产率获得了吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的合成。炔胺又通过Sonogashira偶联相应的香豆素和喹诺酮衍生物而获得。 香豆素-喹诺酮-Sonogashira偶联-金催化-分子内环化-环异构化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083295
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-6-(ethylamino)chromen-2-one 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以80%的产率得到6-ethylamino-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira交叉偶联和金催化的乙炔胺环化异构化合成吡咯并香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的捷径

  摘要：

  在没有任何银盐或任何其他碱的情况下，通过金催化的环异构化反应，由乙炔胺以优异的产率获得了吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的合成。炔胺又通过Sonogashira偶联相应的香豆素和喹诺酮衍生物而获得。 香豆素-喹诺酮-Sonogashira偶联-金催化-分子内环化-环异构化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083295

文献信息

• A new strategy for the synthesis of coumarin- and quinolone-annulated pyrroles via Pd(0) mediated cross-coupling followed by Cu(I) catalyzed heteroannulation
  作者：K.C. Majumdar、Shovan Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.044

  日期：2008.4

  The sequential coupling and cyclization reactions between aryl halides and (trimethylsilyl) acetylene (TMSA) with concurrent elimination of the TMS substituent, allows a straightforward synthesis of substituted pyrano[3,2-e]indolone and pyrrolo[3,2-f]quinolone derivatives in excellent yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Short Route to the Synthesis of Pyrrolocoumarin and Pyrroloquinolone Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling and Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Acetylenic Amines
  作者：Krishna Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Srikanta Samanta

  DOI：10.1055/s-0028-1083295

  日期：2009.1

  The syntheses of pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives have been achieved in excellent yields from the acetylenic amines by gold-catalyzed cycloisomerization in the absence of any silver salts or any other bases. The acetylenic amines were in turn obtained by Sonogashira coupling of the corresponding coumarin and quinolone derivatives. coumarin - quinolone - Sonogashira coupling - gold catalysis

  在没有任何银盐或任何其他碱的情况下，通过金催化的环异构化反应，由乙炔胺以优异的产率获得了吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的合成。炔胺又通过Sonogashira偶联相应的香豆素和喹诺酮衍生物而获得。 香豆素-喹诺酮-Sonogashira偶联-金催化-分子内环化-环异构化