5-Azido-2-methylidenepentan-1-ol | 1030927-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-Azido-2-methylidenepentan-1-ol
• CAS: 1030927-80-0
• 化学式: C₆H₁₁N₃O
• 分子量: 141.173
• InChiKey: ADHMGZAMIOQZKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Azido-2-methylidenepentan-1-ol 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Amino-2-methylidenepentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Directed toward Kaitocephalin: A Highly Stereocontrolled Route to the Right-Hand Pyrrolidine Core

  摘要：

  一种高立体选择性的方法已经被开发用于构建kaitocephalin的右侧片段，这是一种对AMPA/KA和NMDA谷氨酸受体的拮抗剂，关键步骤是采用钯催化的环化反应，将氧杂环丙烯基丙烯酸酯在四次中心上进行反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042801
• 作为产物：
  描述：

  5-Azido-2-methylidenepentanal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到5-Azido-2-methylidenepentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Directed toward Kaitocephalin: A Highly Stereocontrolled Route to the Right-Hand Pyrrolidine Core

  摘要：

  一种高立体选择性的方法已经被开发用于构建kaitocephalin的右侧片段，这是一种对AMPA/KA和NMDA谷氨酸受体的拮抗剂，关键步骤是采用钯催化的环化反应，将氧杂环丙烯基丙烯酸酯在四次中心上进行反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042801

文献信息

• Synthetic Studies Directed toward Kaitocephalin: A Highly Stereocontrolled Route to the Right-Hand Pyrrolidine Core
  作者：Susumi Hatakeyama、Keisuke Takahashi、Natsumi Haraguchi、Jun Ishihara

  DOI：10.1055/s-2008-1042801

  日期：——

  A highly stereocontrolled method for the construction of the right-hand segment of kaitocephalin, an antagonist of AMPA/KA and NMDA glutamate receptors, has been developed employing palladium-catalyzed cyclization of an oxiranylacrylate at the quaternary center as the key step.

  一种高立体选择性的方法已经被开发用于构建kaitocephalin的右侧片段，这是一种对AMPA/KA和NMDA谷氨酸受体的拮抗剂，关键步骤是采用钯催化的环化反应，将氧杂环丙烯基丙烯酸酯在四次中心上进行反应。