(E)-6-(3,5-dimethoxyphenyl)hex-2-en-1-ol | 1024598-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-(3,5-dimethoxyphenyl)hex-2-en-1-ol
• CAS: 1024598-08-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: PHKAIGBQSOEGER-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(3,5-dimethoxyphenyl)hex-2-en-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(6,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Friedel−Crafts 型 1,4-加成对映选择性有机催化合成双环间苯二酚：获得大麻二酚类似物

  摘要：

  间苯二酚的有机催化转化极为罕见。在本文中，我们报道了这些系统的高度对映选择性、有机催化分子内环化，通过使用具有大甲硅烷基保护基团的 Jørgensen-Hayashi 类有机催化剂进行 Friedel-Crafts 型 1,4-加成，并表明加热可提高反应产率几乎不损害对映选择性。获得了多种具有优异对映选择性（高达 94%）的双环间苯二酚。为了展示这些构建体的实用性，并且作为涉及大麻素样化合物合成的更广泛项目的一部分，形成的间苯二酚被用来生成“正常”和“异常”大麻二酚（CBD）衍生物，这些衍生物被证明具有抗惊厥作用活动。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100647
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基溴苄 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (E)-6-(3,5-dimethoxyphenyl)hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Friedel−Crafts 型 1,4-加成对映选择性有机催化合成双环间苯二酚：获得大麻二酚类似物

  摘要：

  间苯二酚的有机催化转化极为罕见。在本文中，我们报道了这些系统的高度对映选择性、有机催化分子内环化，通过使用具有大甲硅烷基保护基团的 Jørgensen-Hayashi 类有机催化剂进行 Friedel-Crafts 型 1,4-加成，并表明加热可提高反应产率几乎不损害对映选择性。获得了多种具有优异对映选择性（高达 94%）的双环间苯二酚。为了展示这些构建体的实用性，并且作为涉及大麻素样化合物合成的更广泛项目的一部分，形成的间苯二酚被用来生成“正常”和“异常”大麻二酚（CBD）衍生物，这些衍生物被证明具有抗惊厥作用活动。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100647

文献信息

• Hg(OTf)₂-Catalyzed Arylene Cyclization
  作者：Kosuke Namba、Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Kumiko Mori、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol800450x

  日期：2008.5.1

  Novel Hg(OTf)(2)-Catalyzed arylene cyclization was achieved with highly efficient catalytic turnover (up to 200 times). The reaction takes place via protonation of allylic hydroxyl group by in situ formed TfOH of an organomercuric intermediate to generate a cationic species. Subsequent smooth demercuration regenerates the catalyst.
• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of Bicyclic Resorcinols <i>via</i> an Intramolecular Friedel−Crafts‐Type 1,4‐Addition: Access to Cannabidiol Analogues
  作者：Laura A. Bryant、Kenneth Shankland、Hannah E. Straker、Callum D. Johnston、Nicholas R. Lees、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1002/adsc.202100647

  日期：2021.8.13

  report a highly enantioselective, organocatalytic intramolecular cyclization of these systems by a Friedel–Crafts-type 1,4-addition using a Jørgensen-Hayashi-like organocatalyst with a large silyl protecting group, and show that heat improves reaction yield with virtually no detriment to enantioselectivity. A variety of bicyclic resorcinols were obtained with excellent enantioselectivities (up to 94%)

  间苯二酚的有机催化转化极为罕见。在本文中，我们报道了这些系统的高度对映选择性、有机催化分子内环化，通过使用具有大甲硅烷基保护基团的 Jørgensen-Hayashi 类有机催化剂进行 Friedel-Crafts 型 1,4-加成，并表明加热可提高反应产率几乎不损害对映选择性。获得了多种具有优异对映选择性（高达 94%）的双环间苯二酚。为了展示这些构建体的实用性，并且作为涉及大麻素样化合物合成的更广泛项目的一部分，形成的间苯二酚被用来生成“正常”和“异常”大麻二酚（CBD）衍生物，这些衍生物被证明具有抗惊厥作用活动。