(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid | 1035455-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-enoic acid
• CAS: 1035455-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: CVFFFQRYBUNJPP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 (R,R)-N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminochromium(III) chloride 、 二乙酸-1,2-双(苯亚磺酰)乙基钯(II) 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,5S)-4-hydroxy-5-vinyl-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性 β-羟基-γ-丁内酯中间体合成 Migrastatin、Isomigrastatin 和 Dorrigocin 的环状和非环状核心的通用合成方案

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成路线，用于合成 migrastatin、isomigrastatin 和 dorrigocin 的环状和非环状核心。常见的合成路线通过 β-羟基-γ-丁内酯中间体，该中间体通过 PdII 催化的 3-羟基-2-甲基己-5-烯酸的不对称烯丙基分子内环化获得，遵循 White 及其同事开发的方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402830
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-hex-5-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以1.25 g的产率得到(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化反应对细胞毒性大环内酯（+）-新环内酯进行简明的立体选择性正式全合成

  摘要：

  通过两次Prins环化反应，自然生成的，具有细胞毒性的14元大环内酯大新内酯类化合物实现了收敛和高度立体选择性的形式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.054

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Neopeltolide by a Prins Macrocyclization
  作者：Sang Kook Woo、Min Sang Kwon、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200800386

  日期：2008.4.14
• A concise stereoselective formal total synthesis of the cytotoxic macrolide (+)-Neopeltolide via Prins cyclization
  作者：Jhillu Singh Yadav、Gunda Gopala Krishana、Satya Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.054

  日期：2010.1

  A convergent and highly stereoselective formal total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic 14-membered macrolide neopeltolide has been achieved via two Prins cyclizations.

  通过两次Prins环化反应，自然生成的，具有细胞毒性的14元大环内酯大新内酯类化合物实现了收敛和高度立体选择性的形式全合成。
• A Common Synthetic Protocol for the Cyclic and Acyclic Core of Migrastatin, Isomigrastatin, and Dorrigocin via a Chiral β-Hydroxy-γ-butyrolactone Intermediate
  作者：Narendar Reddy Gade、Javed Iqbal

  DOI：10.1002/ejoc.201402830

  日期：2014.10

  A facile synthetic route has been developed for the synthesis of the cyclic and acyclic cores of migrastatin, isomigrastatin, and dorrigocin. The common synthetic route goes via a β-hydroxy-γ-butyrolactone intermediate that is obtained by a PdII-catalysed asymmetric allylic intramolecular cyclization of 3-hydroxy-2-methylhex-5-enoic acid following a protocol developed by White and coworkers.

  已经开发了一种简便的合成路线，用于合成 migrastatin、isomigrastatin 和 dorrigocin 的环状和非环状核心。常见的合成路线通过 β-羟基-γ-丁内酯中间体，该中间体通过 PdII 催化的 3-羟基-2-甲基己-5-烯酸的不对称烯丙基分子内环化获得，遵循 White 及其同事开发的方案。