(2S,5S,6R)-2-((R)-1-(R)-1-(4-methoxyphenoxy)pent-4-en-2-yloxy-propyl)-2-hydroxy-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one | 1038863-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,5S,6R)-2-((R)-1-(R)-1-(4-methoxyphenoxy)pent-4-en-2-yloxy-propyl)-2-hydroxy-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one
• 英文别名: (2S,5S,6R)-2-hydroxy-2-[(1R)-1-[(2R)-1-(4-methoxyphenoxy)pent-4-en-2-yl]oxypropyl]-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one
• CAS: 1038863-75-0
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₆
• 分子量: 469.578
• InChiKey: OANUAFDEMKMVOJ-QVNAIVNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6R)-2-((R)-1-(R)-1-(4-methoxyphenoxy)pent-4-en-2-yloxy-propyl)-2-hydroxy-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(2S,5S,6R)-2-allyl-2-((R)-1-((R)-1-(4-methoxyphenoxy)pent-4-en-2-yloxy)propyl)-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  对-（-）-劳伦霉素的对映选择性方法。

  摘要：

  已经开发了一种收敛的对映选择性路线，该路线是用于合成海洋天然产物（+）-月桂酸的高级中间体的途径。该方法采用以手性仲醇为原料的基于麻黄碱的螺环氧化物的开环，半缩醛烯丙基化和闭环易位，这是在劳伦霉素中加工功能化的中环醚部分的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b803973a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-methoxyphenoxy)-3-buten-2-ol 、 (2S,3S,5R,6S)-2-ethyl-6,7-dimethyl-5-phenyl-1,4-dioxa-7-azaspirol[2.5]octan-8-one 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到(2S,5S,6R)-2-((R)-1-(R)-1-(4-methoxyphenoxy)pent-4-en-2-yloxy-propyl)-2-hydroxy-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  对-（-）-劳伦霉素的对映选择性方法。

  摘要：

  已经开发了一种收敛的对映选择性路线，该路线是用于合成海洋天然产物（+）-月桂酸的高级中间体的途径。该方法采用以手性仲醇为原料的基于麻黄碱的螺环氧化物的开环，半缩醛烯丙基化和闭环易位，这是在劳伦霉素中加工功能化的中环醚部分的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b803973a

文献信息

• An enantioselective approach to (+)-laurencin
  作者：Vikrant A. Adsool、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1039/b803973a

  日期：——

  A convergent enantioselective route to an advanced intermediate for the synthesis of the marine natural product (+)-laurencin has been developed. The methodology employs ring-opening of an ephedrine-based spiro-epoxide with a chiral secondary alcohol, hemiacetal allylation and ring closing metathesis as the key steps for elaboration of the functionalized medium-ring ether moiety in laurencin.

  已经开发了一种收敛的对映选择性路线，该路线是用于合成海洋天然产物（+）-月桂酸的高级中间体的途径。该方法采用以手性仲醇为原料的基于麻黄碱的螺环氧化物的开环，半缩醛烯丙基化和闭环易位，这是在劳伦霉素中加工功能化的中环醚部分的关键步骤。