2-(2'(R),3'(R),4'-trihydroxybutyl)quinoxaline | 1032239-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2'(R),3'(R),4'-trihydroxybutyl)quinoxaline
• 英文别名: (2R,3R)-4-(2-Quinoxalinyl)-1,2,3-butanetriol；(2R,3R)-4-quinoxalin-2-ylbutane-1,2,3-triol
• CAS: 1032239-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: KFKHJQAEESRVHL-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,4-dideoxyglucoson-3-ene 、 邻苯二胺 在 potassium phosphate 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 calcium(II) chloride dihydrate 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 葡萄糖 、 potassium chloride 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2'(R),3'(R),4'-trihydroxybutyl)quinoxaline 、 2-[3'(S),4'-dihydroxybut-1'(Z)-en-1'-yl]quinoxaline 、 2-(2,3,4-trihydroxybutyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖降解产物 3,4-Dideoxyglucosone-3-ene (3,4-DGE) 对人体血液循环系统丰富成分的体外反应

  摘要：

  3,4-Dideoxyglucosone-3-ene (3,4-DGE) 是一种存在于加工食品和医药产品中的葡萄糖降解产物。此外，有人提出它在血浆中由 3-脱氧葡萄糖酮不断形成。由于其 α,β-不饱和二羰基部分，3,4-DGE 具有高反应性，并在体外显示出有害作用。在这里，我们在体外研究了人体血液循环系统的主要成分对 3,4-DGE 的影响。在生理条件下，人血清白蛋白 (HSA) 的血浆浓度与 3,4-DGE 有效反应，7 小时后仅产生初始 3,4-DGE 浓度的 8.5%（对比没有 HSA 时的 83.4%，p< 0.001)。因此，可接近的硫醇基团从 0.121 减少到 0.064 mol/mol HSA，而 HSA 的酮洛芬结合和酯酶样活性不受影响。谷胱甘肽 (GSH) 的血浆浓度立即与 3,4-DGE 发生完全反应，导致两种立体异构加合物。与 3,4-DGE 结合的免疫球蛋白 G (IgG)

  DOI：

  10.3390/ijms23094557

文献信息

• In Vitro Reactivity of the Glucose Degradation Product 3,4-Dideoxyglucosone-3-ene (3,4-DGE) towards Abundant Components of the Human Blood Circulatory System
  作者：Andrea Auditore、Sabrina Gensberger-Reigl、Monika Pischetsrieder

  DOI：10.3390/ijms23094557

  日期：——

  degradation product present in processed foods and medicinal products. Additionally, its constant formation from 3-deoxyglucosone in plasma has been suggested. Due to its α,β-unsaturated dicarbonyl moiety, 3,4-DGE is highly reactive and has shown harmful effects in vitro. Here, we investigated the impact of major components of the human blood circulatory system on 3,4-DGE in vitro. Under physiological conditions

  3,4-Dideoxyglucosone-3-ene (3,4-DGE) 是一种存在于加工食品和医药产品中的葡萄糖降解产物。此外，有人提出它在血浆中由 3-脱氧葡萄糖酮不断形成。由于其 α,β-不饱和二羰基部分，3,4-DGE 具有高反应性，并在体外显示出有害作用。在这里，我们在体外研究了人体血液循环系统的主要成分对 3,4-DGE 的影响。在生理条件下，人血清白蛋白 (HSA) 的血浆浓度与 3,4-DGE 有效反应，7 小时后仅产生初始 3,4-DGE 浓度的 8.5%（对比没有 HSA 时的 83.4%，p< 0.001)。因此，可接近的硫醇基团从 0.121 减少到 0.064 mol/mol HSA，而 HSA 的酮洛芬结合和酯酶样活性不受影响。谷胱甘肽 (GSH) 的血浆浓度立即与 3,4-DGE 发生完全反应，导致两种立体异构加合物。与 3,4-DGE 结合的免疫球蛋白 G (IgG)