(2R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-3,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8-tetramethylundec-10-enoic acid | 1030594-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-3,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8-tetramethylundec-10-enoic acid
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8-tetramethylundec-10-enoic acid
• CAS: 1030594-74-1
• 化学式: C₃₅H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 637.061
• InChiKey: VXOCRBRVFKKXCF-LSDYMNGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-3,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8-tetramethylundec-10-en-1-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-3,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8-tetramethylundec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备那波内酯的C1-C10和C11-O14片段：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  通过使用噻唑烷二酮硫酮作为手性助剂，可以实现narbonolide的C1-C10和C11-O14片段的高效立体选择性合成。C1-C10片段中C2，C3，C4，C5，C8和C9以及C11-C14片段中C12和C13的立体中心是通过不对称酰基噻唑烷硫酮醛醇缩合反应生成的，而C6的立体中心是通过Myers烷基化法安装的。 酰基噻唑烷硫酮-Aldol反应-Crimmins方案-Myers烷基化-Tebbe反应 DRL出版物670。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083321

文献信息

• Studies towards the total synthesis of narbonolide: stereoselective preparation of the C1–C10 fragment
  作者：C. Prasad Narasimhulu、Javed Iqbal、Khagga Mukkanti、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.099

  日期：2008.5

  An efficient stereoselective synthesis of the C1-C10 fragment of narbonolide is reported. The stereocentres at C2, 3, 4, 5, 8 and 9 in fragment 5 can be generated via an iterative asymmetric acyl-thiazolidinethione aldol reaction, whereas the stereocentre at C6 is installed by means of Myers alkylation. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Preparation of C1-C10 and C11-O14 Fragments of Narbonolide: Exploiting the Versatility of Thiazolidinethione Chiral Auxiliary
  作者：Parthasarathi Das、C. Narasimhulu

  DOI：10.1055/s-0028-1083321

  日期：——

  An efficient stereoselective synthesis of the C1-C10 and C11-O14 fragments of narbonolide, have been accomplished by using a thiazolidinonethione as chiral auxiliary. The stereocenters at C2, C3, C4, C5, C8, and C9 in C1-C10 fragment and C12 and C13 in C11-C14 fragment were generated via asymmetric acyl-thiazolidinethione aldol reactions whereas the stereocenter at C6 was installed by means of Myers

  通过使用噻唑烷二酮硫酮作为手性助剂，可以实现narbonolide的C1-C10和C11-O14片段的高效立体选择性合成。C1-C10片段中C2，C3，C4，C5，C8和C9以及C11-C14片段中C12和C13的立体中心是通过不对称酰基噻唑烷硫酮醛醇缩合反应生成的，而C6的立体中心是通过Myers烷基化法安装的。 酰基噻唑烷硫酮-Aldol反应-Crimmins方案-Myers烷基化-Tebbe反应 DRL出版物670。