methyl (2Z)-5-(2-hydroxyphenyl)-3-methylpent-2-enoate | 1043892-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z)-5-(2-hydroxyphenyl)-3-methylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-5-(2-hydroxyphenyl)-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 1043892-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YRHJVQAKYHYPEL-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-5-(2-hydroxyphenyl)-3-methylpent-2-enoate 在 (4R,5R)-2-{[(S)-1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]imino}-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到methyl [(2R)-2-methylchroman-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  胍催化不对称合成 2,2-二取代铬骨架分子内 Oxa-Michael 加成

  摘要：

  已经研究了胍催化的 6-exo-trig 型分子内不对称氧杂-迈克尔加成，在 C-5 碳上具有 2-羟基芳基部分的 α,β-不饱和酯，以构建具有季碳手性的色满骨架中央。烷基的体积和α,β-不饱和酯官能团的E/Z几何结构在不对称诱导和(4S,5S)-2-[(R)-1-羟甲基-2-苯基乙基亚氨基]发现在 4 位和 5 位带有芳基侧基的 -1,3-二甲基咪唑烷（或其对映体）是所检测的 18 种手性胍中最有效的催化剂。这样，体积较小的甲酯的 Z 异构体进行环化反应，以高达 83% 的收率和 76% ee 得到手性色满。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800089
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-{2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]phenyl}-3-methylpent-2-enoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到methyl (2E)-5-(2-hydroxyphenyl)-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  胍催化不对称合成 2,2-二取代铬骨架分子内 Oxa-Michael 加成

  摘要：

  已经研究了胍催化的 6-exo-trig 型分子内不对称氧杂-迈克尔加成，在 C-5 碳上具有 2-羟基芳基部分的 α,β-不饱和酯，以构建具有季碳手性的色满骨架中央。烷基的体积和α,β-不饱和酯官能团的E/Z几何结构在不对称诱导和(4S,5S)-2-[(R)-1-羟甲基-2-苯基乙基亚氨基]发现在 4 位和 5 位带有芳基侧基的 -1,3-二甲基咪唑烷（或其对映体）是所检测的 18 种手性胍中最有效的催化剂。这样，体积较小的甲酯的 Z 异构体进行环化反应，以高达 83% 的收率和 76% ee 得到手性色满。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800089

文献信息

• Guanidine-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2,2-Disubstituted Chromane Skeletons by Intramolecular Oxa-Michael Addition
  作者：Noriko Saito、Akemi Ryoda、Waka Nakanishi、Takuya Kumamoto、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1002/ejoc.200800089

  日期：2008.6

  The guanidine-catalyzed 6-exo-trig-type intramolecular asymmetric oxa-Michael addition of α,β-unsaturated esters with a 2-hydroxyaryl moiety at the C-5 carbon has been examined for the construction of chromane skeletons with a quaternary carbon chiral center. The bulkiness of the alkyl group and the E/Z geometry of the α,β-unsaturated ester function played important roles in the asymmetric induction

  已经研究了胍催化的 6-exo-trig 型分子内不对称氧杂-迈克尔加成，在 C-5 碳上具有 2-羟基芳基部分的 α,β-不饱和酯，以构建具有季碳手性的色满骨架中央。烷基的体积和α,β-不饱和酯官能团的E/Z几何结构在不对称诱导和(4S,5S)-2-[(R)-1-羟甲基-2-苯基乙基亚氨基]发现在 4 位和 5 位带有芳基侧基的 -1,3-二甲基咪唑烷（或其对映体）是所检测的 18 种手性胍中最有效的催化剂。这样，体积较小的甲酯的 Z 异构体进行环化反应，以高达 83% 的收率和 76% ee 得到手性色满。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,