3-[(1S,3R,4S,7R)-9-[[(2S,3S,4aS,6R,7R,8S,9aR)-7,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-3,9a-dimethyl-2-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3,4,4a,6,7,8,9-octahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodec-9-en-3-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane | 1028432-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(1S,3R,4S,7R)-9-[[(2S,3S,4aS,6R,7R,8S,9aR)-7,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-3,9a-dimethyl-2-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3,4,4a,6,7,8,9-octahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodec-9-en-3-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1028432-78-1
• 化学式: C₇₆H₁₀₈O₁₃Si₂
• 分子量: 1285.86
• InChiKey: NFWZHDKNPMAUGS-DKRZABOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,3R,4S,7R)-9-[[(2S,3S,4aS,6R,7R,8S,9aR)-7,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-3,9a-dimethyl-2-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3,4,4a,6,7,8,9-octahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodec-9-en-3-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-brevenal的全合成：五环聚醚核的简明合成入口。

  摘要：

  描述了一种新型海洋多环醚天然产物（-）-brevenal的全合成。通过我们基于Suzuki-Miyaura偶联的策略，AB环外烯烃和DE环烯醇磷酸酯的高效且可扩展的引入以及C环的快速构建实现了（）的五环骨架的简明合成-）-brevenal。本合成比我们以前的合成效率更高（最长的线性序列：从2-脱氧-d-核糖起50步）。

  DOI：

  10.1021/ol800685c
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,7S,9R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-10-methyl-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodec-3-en-3-yl] diphenyl phosphate 、 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以102.6 mg的产率得到3-[(1S,3R,4S,7R)-9-[[(2S,3S,4aS,6R,7R,8S,9aR)-7,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-3,9a-dimethyl-2-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3,4,4a,6,7,8,9-octahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodec-9-en-3-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-brevenal的全合成：五环聚醚核的简明合成入口。

  摘要：

  描述了一种新型海洋多环醚天然产物（-）-brevenal的全合成。通过我们基于Suzuki-Miyaura偶联的策略，AB环外烯烃和DE环烯醇磷酸酯的高效且可扩展的引入以及C环的快速构建实现了（）的五环骨架的简明合成-）-brevenal。本合成比我们以前的合成效率更高（最长的线性序列：从2-脱氧-d-核糖起50步）。

  DOI：

  10.1021/ol800685c

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Brevenal: A Concise Synthetic Entry to the Pentacyclic Polyether Core
  作者：Makoto Ebine、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol800685c

  日期：2008.6.5

  Total synthesis of (-)-brevenal, a novel marine polycyclic ether natural product, is described. Highly efficient and scalable entries to the AB-ring exo-olefin and the DE-ring enol phosphate and a rapid construction of the C-ring by means of our Suzuki-Miyaura coupling-based strategy realized a concise synthesis of the pentacyclic skeleton of (-)-brevenal. The present synthesis is considerably more

  描述了一种新型海洋多环醚天然产物（-）-brevenal的全合成。通过我们基于Suzuki-Miyaura偶联的策略，AB环外烯烃和DE环烯醇磷酸酯的高效且可扩展的引入以及C环的快速构建实现了（）的五环骨架的简明合成-）-brevenal。本合成比我们以前的合成效率更高（最长的线性序列：从2-脱氧-d-核糖起50步）。