(2S,3aS,5aR,6aR,6bS)-4-chloro-3a,5a,6a,6b-tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1(6),2-dieno[5,4-d][1,3]dioxole | 1042952-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3aS,5aR,6aR,6bS)-4-chloro-3a,5a,6a,6b-tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1(6),2-dieno[5,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (2S,3aS,5aR,6aR,6bS)-4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-3a,5a,6a,6b-tetrahydrooxireno[2,3-g][1,3]benzodioxole
• CAS: 1042952-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₄
• 分子量: 280.708
• InChiKey: SRHUXIIVCKJRTQ-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,5aR,6aR,6bS)-4-chloro-3a,5a,6a,6b-tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1(6),2-dieno[5,4-d][1,3]dioxole 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以42%的产率得到(1R,2S,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-chlorocyclohex-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  莫宁碱生物碱的化学酶学方法：（+）-诺古丁的全合成

  摘要：

  使用对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3作为起始原料，首次实现了（+）-马鞭草碱[（+）- 2 ]的合成。后一种化合物可通过使用过表达负责酶（即甲苯双加氧酶）的基因改造生物通过全细胞介导的氯苯生物转化而以克数形式获得。由于化合物3的对映异构体可通过相关手段获得，因此本工作也代表了褐煤碱生物碱（-）-香精碱[（-）- 2 ]的正式全合成。报道了化合物13和（+）- 2的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.070
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(2S,3aS,5aR,6aR,6bS)-4-chloro-3a,5a,6a,6b-tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1(6),2-dieno[5,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  莫宁碱生物碱的化学酶学方法：（+）-诺古丁的全合成

  摘要：

  使用对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3作为起始原料，首次实现了（+）-马鞭草碱[（+）- 2 ]的合成。后一种化合物可通过使用过表达负责酶（即甲苯双加氧酶）的基因改造生物通过全细胞介导的氯苯生物转化而以克数形式获得。由于化合物3的对映异构体可通过相关手段获得，因此本工作也代表了褐煤碱生物碱（-）-香精碱[（-）- 2 ]的正式全合成。报道了化合物13和（+）- 2的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.070

文献信息

• A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Structure Assigned to the Alkaloid (+)-Montabuphine
  作者：Maria Matveenko、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol801815k

  日期：2008.10.16

  An enantioselective synthesis of the structure, 3, assigned to the alkaloid (+)-montabuphine has been achieved using the readily available metabolite 4 as starting material. A comparison of the physical and spectral data recorded on compound 3 with those reported for (+)-montabuphine suggests that they are different compounds.
• Chemoenzymatic approaches to the montanine alkaloids: a total synthesis of (+)-nangustine
  作者：Okanya J. Kokas、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.070

  日期：2008.6

  over-express the responsible enzyme, namely toluene dioxygenase. Since the enantiomer of compound 3 is available by related means, the present work also represents a formal total synthesis of the montanine alkaloid (−)-nangustine [(−)-2]. Single-crystal X-ray analyses of compounds 13 and (+)-2 are reported.

  使用对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3作为起始原料，首次实现了（+）-马鞭草碱[（+）- 2 ]的合成。后一种化合物可通过使用过表达负责酶（即甲苯双加氧酶）的基因改造生物通过全细胞介导的氯苯生物转化而以克数形式获得。由于化合物3的对映异构体可通过相关手段获得，因此本工作也代表了褐煤碱生物碱（-）-香精碱[（-）- 2 ]的正式全合成。报道了化合物13和（+）- 2的单晶X射线分析。