[(2S,3R)-3-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-yl]methyl propane-2-sulfonate | 1037551-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-yl]methyl propane-2-sulfonate
• CAS: 1037551-26-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄S
• 分子量: 262.37
• InChiKey: CCFJTTRFGFQPRQ-BAEOLTKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-yl]methyl propane-2-sulfonate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2,3-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  阳极环化反应和（-）-巴豆酸的合成

  摘要：

  报道了（-）-crobarbatic酸的合成，以及首次使用乙烯基取代的乙烯酮二硫缩醛作为阳极环化反应的偶联伴侣。乙烯基取代的烯酮二硫缩醛的使用使得能够构建具有四取代的碳的环状产物，其相对立体化学与最初从环化获得的立体化学相反。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.075
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-yl]methanol 、 异丙基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R)-3-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-yl]methyl propane-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  阳极环化反应和（-）-巴豆酸的合成

  摘要：

  报道了（-）-crobarbatic酸的合成，以及首次使用乙烯基取代的乙烯酮二硫缩醛作为阳极环化反应的偶联伴侣。乙烯基取代的烯酮二硫缩醛的使用使得能够构建具有四取代的碳的环状产物，其相对立体化学与最初从环化获得的立体化学相反。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.075

文献信息

• Anodic cyclization reactions and the synthesis of (−)-crobarbatic acid
  作者：Hai-Chao Xu、John D. Brandt、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.075

  日期：2008.6

  A synthesis of (−)-crobarbatic acid is reported along with the first use of a vinyl-substituted ketene dithioacetal as a coupling partner for an anodic cyclization reaction. The use of the vinyl-substituted ketene dithioacetal enables the construction of a cyclic product having a tetrasubstituted carbon with a relative stereochemistry opposite to that originally obtained from the cyclization.

  报道了（-）-crobarbatic酸的合成，以及首次使用乙烯基取代的乙烯酮二硫缩醛作为阳极环化反应的偶联伴侣。乙烯基取代的烯酮二硫缩醛的使用使得能够构建具有四取代的碳的环状产物，其相对立体化学与最初从环化获得的立体化学相反。