1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-cyclopent-2-en-1-yl]-4-hydroxy-pyrimidin-2-one | 1040918-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-cyclopent-2-en-1-yl]-4-hydroxy-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylcyclopent-2-en-1-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1040918-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: TZSGGBYWHOKURY-ZOFUNIGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-cyclopent-2-en-1-yl]-4-hydroxy-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物作为抗HCV剂的合成

  摘要：

  描述了2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物的合成。关键中间体环戊烯基醇12由糖5以12个步骤制备。的耦合12与适当保护的嘌呤，通过Mitsunobu反应7-脱氮嘧啶，尿嘧啶和嘧啶碱基，接着脱保护得到目标环戊烯基核苷（18 - 23，27）。合成的化合物被评估为体外丙型肝炎病毒（HCV）的潜在抑制剂。不幸的是，它们都没有显示出低于EC 50 100μM的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.115

文献信息

• Synthesis of 2′-β-C-methyl-neplanocin derivatives as anti-HCV agents
  作者：Xibin Liao、Gabor Butora、David B. Olsen、Steven S. Carroll、Daniel R. McMasters、Joseph F. Leone、Mark Stahlhut、George A. Doss、Lihu Yang、Malcolm MacCoss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.115

  日期：2008.6

  The synthesis of 2′-β-C-methyl-neplanocin derivatives is described. The key intermediate cyclopentenyl alcohol 12 is prepared from sugar 5 in 12 steps. Coupling of 12 with appropriately protected purine, 7-deaza pyrimidine, uracil and pyrimidine bases via the Mitsunobu reaction followed by deprotection afforded the target cyclopentenyl nucleosides (18–23, 27). The synthesized compounds were evaluated

  描述了2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物的合成。关键中间体环戊烯基醇12由糖5以12个步骤制备。的耦合12与适当保护的嘌呤，通过Mitsunobu反应7-脱氮嘧啶，尿嘧啶和嘧啶碱基，接着脱保护得到目标环戊烯基核苷（18 - 23，27）。合成的化合物被评估为体外丙型肝炎病毒（HCV）的潜在抑制剂。不幸的是，它们都没有显示出低于EC 50 100μM的抗HCV活性。