(S)-1-((2S,5S)-5-((R)-9-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonyl)-tetrahydrofuran-2-yl)prop-2-en-1-ol | 1033883-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((2S,5S)-5-((R)-9-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonyl)-tetrahydrofuran-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,5S)-5-[(8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-phenylmethoxynonyl]oxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1033883-45-2
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄Si
• 分子量: 490.799
• InChiKey: FHHVADNGAPIUNU-PUHABZHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基二氯硅烷 、 (S)-1-[(2R,5S)-2-((S)-1-(methoxymethoxy)undecyl)tetrahydrofuran-5-yl]prop-2-en-1-ol 、 (S)-1-((2S,5S)-5-((R)-9-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonyl)-tetrahydrofuran-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以77%的产率得到tert-butyl-[(2R)-9-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-[[(1S)-1-[(2S,5R)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]prop-2-enoxy]-di(propan-2-yl)silyl]oxyprop-2-enyl]oxolan-2-yl]-1-phenylmethoxynonan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  全合成顺式喜树碱。

  摘要：

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol800767e
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-1-(benzyloxy)-9-((2S,5S)-5-((S)-oxiran-2-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)nonan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 三甲基碘化锍 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-1-((2S,5S)-5-((R)-9-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonyl)-tetrahydrofuran-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成顺式喜树碱。

  摘要：

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol800767e

文献信息

• Total Synthesis of <i>cis</i>-Sylvaticin
  作者：Lynda J. Brown、Ian B. Spurr、Stephen C. Kemp、Nicholas P. Camp、Karl R. Gibson、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol800767e

  日期：2008.6.1

  An asymmetric total synthesis of (+)-cis-sylvaticin is described. Key steps include the use of permanganate-mediated oxidative cyclization of 1,5-dienes to synthesize the two major fragments 2 and 3 and a catalytically efficient tethered RCM to unite these THF-containing fragments. In addition, t-BuP 4 base was found to reliably promote rapid alkylation of the butenolide precursor fragment 4.

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。