((R)-1-(benzyloxy)-9-((2S,5S)-5-((S)-oxiran-2-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)nonan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1033883-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-1-(benzyloxy)-9-((2S,5S)-5-((S)-oxiran-2-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)nonan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1033883-69-0
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄Si
• 分子量: 476.772
• InChiKey: RFJVCTXTXMZSPK-XUJYPJAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-(benzyloxy)-9-((2S,5S)-5-((S)-oxiran-2-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)nonan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 三甲基碘化锍 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-1-((2S,5S)-5-((R)-9-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonyl)-tetrahydrofuran-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成顺式喜树碱。

  摘要：

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol800767e
• 作为产物：
  描述：

  O-[(1S,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,5S)-5-[(2S)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]-9-phenylmethoxynonyl] imidazole-1-carbothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以93%的产率得到((R)-1-(benzyloxy)-9-((2S,5S)-5-((S)-oxiran-2-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)nonan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  全合成顺式喜树碱。

  摘要：

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol800767e