(2R,3R,4S)-2-amino-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)hexanoic acid | 1040883-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-amino-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)hexanoic acid
• CAS: 1040883-83-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: XUWUYQJYVXPHKN-NGJCXOISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,6R,9S)-3[(1R,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)butyl]-6-isopropyl-1,9-dimethyl-1,4-diazaspiro[4.5]decan-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2R,3R,4S)-2-amino-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  胰岛素促分泌素（2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸的类似物：手性硝酮与烯烃的1,3-偶极环加成反应合成

  摘要：

  （2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸是胡芦巴中的一种胰岛素促分泌剂分子。（2 S，3 R，4 R）-和（2 R，3 S，4 S）-4-羟基异亮氨酸的非天然类似物通过衍生自任一（-- ）-或（+）-薄荷烯成烯烃。经由烯烃的外向接近硝酮的受阻面而获得的环加合物在还原步骤和手性助剂的裂解后，以良好的总收率生成对映体非纯氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.006

文献信息

• Analogues of insulin secretagogue (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine: synthesis by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of chiral nitrones to alkenes
  作者：Kaïss Aouadi、Erwann Jeanneau、Moncef Msaddek、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.006

  日期：2008.5

  (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine, found in fenugreek, is an insulin secretagogue molecule. Non-natural analogues of (2S,3R,4R)- and (2R,3S,4S)-4-hydroxyisoleucine were efficiently prepared by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of chiral nitrones derived from either (−)- or (+)-menthone to alkenes. The cycloadducts, obtained via the exo-approach of the alkenes to the nitrone’s less hindered face, led

  （2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸是胡芦巴中的一种胰岛素促分泌剂分子。（2 S，3 R，4 R）-和（2 R，3 S，4 S）-4-羟基异亮氨酸的非天然类似物通过衍生自任一（-- ）-或（+）-薄荷烯成烯烃。经由烯烃的外向接近硝酮的受阻面而获得的环加合物在还原步骤和手性助剂的裂解后，以良好的总收率生成对映体非纯氨基酸。