ethyl (8S,10R)-10-(trifluoromethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane-8-carboxylate | 1044222-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (8S,10R)-10-(trifluoromethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane-8-carboxylate
• CAS: 1044222-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 297.274
• InChiKey: NBITVAHVFTXHNT-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (8S,10R)-10-(trifluoromethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane-8-carboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到ethyl (2S,6R)-4-oxo-6-(trifluoromethyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (三氟甲基)哌啶的不对称合成：高度对映体富集的α'-(三氟甲基)哌啶酸的制备

  摘要：

  报道了（三氟甲基）哌啶酸的第一个不对称合成。合成策略涉及作为关键步骤的同手性 α-Tfm-β-氨基缩酮的分子内曼尼希反应，该反应通过四步从氟代半缩醛以高立体选择性制备。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072768
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (8R,10R)-10-(trifluoromethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane-8-carboxylate 、 ethyl (8S,10R)-10-(trifluoromethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (三氟甲基)哌啶的不对称合成：高度对映体富集的α'-(三氟甲基)哌啶酸的制备

  摘要：

  报道了（三氟甲基）哌啶酸的第一个不对称合成。合成策略涉及作为关键步骤的同手性 α-Tfm-β-氨基缩酮的分子内曼尼希反应，该反应通过四步从氟代半缩醛以高立体选择性制备。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072768

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (Trifluoromethyl)piperidines: Preparation of Highly Enantioenriched α′-(Trifluoromethyl)pipecolic Acids
  作者：Jean-Louis Canet、Wahid Jatoi、Annabelle Bariau、Cécile Esparcieux、Gilles Figueredo、Yves Troin

  DOI：10.1055/s-2008-1072768

  日期：2008.5

  The first asymmetric synthesis of (trifluoromethyl)pipecolic acids is reported. The synthetic strategy involves as key step an intramolecular Mannich reaction of a homochiral α-Tfm-β-amino ketal, prepared with a high stereoselectively in four steps from a fluoral hemiacetal.

  报道了（三氟甲基）哌啶酸的第一个不对称合成。合成策略涉及作为关键步骤的同手性 α-Tfm-β-氨基缩酮的分子内曼尼希反应，该反应通过四步从氟代半缩醛以高立体选择性制备。