2-(1-cyclohexene-1-ylmethyl)-2-(ethoxycarbonyl)cyclopentanone | 104507-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-cyclohexene-1-ylmethyl)-2-(ethoxycarbonyl)cyclopentanone
• 英文别名: Ethyl 1-(1-cyclohexen-1-ylmethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate；ethyl 1-(cyclohexen-1-ylmethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 104507-66-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: HJYGDWJHZVNXFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-cyclohexene-1-ylmethyl)-2-(ethoxycarbonyl)cyclopentanone 以 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-烷基化的2-氧代-1-环戊烷羧酸乙酯衍生物的光诱导自由基反应：裂解和环化线性直链环己二醌的骨架

  摘要：

  以光致电子转移（PET）为关键步骤合成了线性环己基二喹烷的三环核。该反应通过酮基自由基阴离子以高区域选择性的方式进行，从而产生作为反应性中间体的间位δ-酮基自由基阴离子。用三乙胺（TEA）作为乙腈中的强还原剂在254 nm的波长下进行辐照。我们还表明，α-烷基化的2-氧代环戊烷羧酸酯衍生物的光解作用不会通过δ-氢提取过程导致任何环化产物。在这种情况下，观察到α-CC键断裂是一个主要过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.089
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基环已烯 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到2-(1-cyclohexene-1-ylmethyl)-2-(ethoxycarbonyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  α-烷基化的2-氧代-1-环戊烷羧酸乙酯衍生物的光诱导自由基反应：裂解和环化线性直链环己二醌的骨架

  摘要：

  以光致电子转移（PET）为关键步骤合成了线性环己基二喹烷的三环核。该反应通过酮基自由基阴离子以高区域选择性的方式进行，从而产生作为反应性中间体的间位δ-酮基自由基阴离子。用三乙胺（TEA）作为乙腈中的强还原剂在254 nm的波长下进行辐照。我们还表明，α-烷基化的2-氧代环戊烷羧酸酯衍生物的光解作用不会通过δ-氢提取过程导致任何环化产物。在这种情况下，观察到α-CC键断裂是一个主要过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.089

文献信息

• Palladium-catalyzed substitutions of allylic nitro compounds. Regiochemistry
  作者：Rui Tamura、Yoshiki Kai、Masato Kakihana、Koji Hayashi、Masanori Tsuji、Tsunehiro Nakamura、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a008

  日期：1986.11
• Photoinduced radical reactions of α-alkylated ethyl 2-oxo-1-cyclopentanecarboxylate derivatives: α-cleavage and cyclization to the skeleton of linear cyclohexano diquinanes
  作者：Nikolay T. Tzvetkov、Prashant A. Waske、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.089

  日期：2008.3

  The tricyclic core of linear cyclohexano diquinanes was synthesized using photoinduced electron transfer (PET) as a key step. The reaction proceeded in high regioselective manner via ketyl radical anions leading to distonic δ-keto radical anion as reactive intermediates. The irradiation was carried out at a wavelength of 254 nm with triethylamine (TEA) as a strong reducing reagent in acetonitrile.

  以光致电子转移（PET）为关键步骤合成了线性环己基二喹烷的三环核。该反应通过酮基自由基阴离子以高区域选择性的方式进行，从而产生作为反应性中间体的间位δ-酮基自由基阴离子。用三乙胺（TEA）作为乙腈中的强还原剂在254 nm的波长下进行辐照。我们还表明，α-烷基化的2-氧代环戊烷羧酸酯衍生物的光解作用不会通过δ-氢提取过程导致任何环化产物。在这种情况下，观察到α-CC键断裂是一个主要过程。