quinidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: quinidine
• 英文别名: (S)-[(2R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol；(S)-[(2R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: LOUPRKONTZGTKE-ROBKBVBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinidine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22.1 g的产率得到(9S)-Cinchonan-6',9-diol
  参考文献：
  名称：

  一种奎尼丁衍生物手性相转移催化剂的合成方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种奎尼丁衍生物手性相转移催化剂的合成方法及应用，合成包括如下步骤：(a)式(Ⅰ)所示的物质经三溴化硼作用下脱甲基反应得到式(Ⅱ)表示的化合物；(b)式(Ⅱ)表示的化合物经过烷基化试剂反应得到式(Ⅲ)表示的化合物；(c)式(Ⅲ)表示的化合物和溴苄或取代溴苄反应得到式(Ⅳ)表示的手性相转移催化剂。该手性相转移催化剂在合成gepant类CGRP拮抗剂的关键螺环手性中间体中展示了较高的催化效率和手性选择性。

  公开号：

  CN117603205A
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 1,4-diphenyl-3-buten-1-one 在 quinidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  液体辅助研磨条件下不饱和酮与烯酸酯的有机催化非对映异构对映选择性甲醛-狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  立足的滞后：液体辅助研磨 (LAG) 允许手性吡喃衍生物的对映选择性和非对映发散性构建。正式的 oxa-Diels-Alder 反应可以通过使用单功能或双功能有机催化剂针对非对映异构体进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.202200028

文献信息

• Highly Enantioselective Amination Reactions of Fluorinated Keto Esters Catalyzed by Novel Chiral Guanidines Derived from Cinchona Alkaloids
  作者：Xiao Han、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1002/adsc.201000562

  日期：2010.11.2

  Novel Cinchona alkaloid-derived guanidines catalyze stereoselective aminations of fluorinated keto esters, affording products with fluorine-containing quaternary stereogenic centers in excellent yields and with moderate to high enantioselectivities.

  新型金鸡纳生物碱衍生的胍催化氟化酮酯的立体选择性胺化，从而以优异的收率和中等至高对映选择性提供具有含氟季立体中心的产物。
• Effect of Microwave Irradiation on the Catalytic Activity of Palladium Supported Catalysts in the One-Step Isomerisation of Cinchona Alkaloids to Δ3,10-Isobases
  作者：Teodozja M. Lipińska、Dominika Borowska、Natalia Swędra、Katarzyna Trochim

  DOI：10.1007/s10562-017-2169-3

  日期：2017.11

  (Al2O3, C or BaSO4), reaction time and temperature. Very good results: high yields and purity of (Z/E) Δ3,10-isomers were obtained from quinine and quinidine with 10% Pd/BaSO4 as the catalyst, which is less effective for isomerisation of cinchonine and cinchonidine. Enhancing energy efficiency can be possible when the responsive support selective absorbs of microwave energy, which is translated to the

  已在绿色介质（50% 乙醇水溶液或乙二醇与 HCl）中在受控微波加热下探索了钯固体负载 (Pd/SS) 催化剂对四种天然金鸡纳生物碱侧链一步异构化的效率。通过TLC和1H NMR光谱法监测转化进程和产物纯度。最终转化率取决于载体（Al2O3、C 或 BaSO4）、反应时间和温度。非常好的结果：以 10% Pd/BaSO4 作为催化剂，从奎宁和奎尼丁中获得高产率和纯度的 (Z/E) Δ3,10-异构体，这对辛可宁和辛可尼丁的异构化效果较差。当响应支持选择性吸收微波能量时，可以提高能量效率，
• Carbonyl Asymmetric Alkylation
  申请人：Albert Martin

  公开号：US20110009648A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  This invention relates to processes and intermediates for the stereoselective alkylation of carbonyl groups. The invention in particular allows the stereoselective preparation of the antidepressant drug escitalopram. It has been found that boric or boronic acid derivatives are useful bridging elements for the attachment of a chiral group to a compound containing a carbonyl group to be alkylated. The said borates and boronates are thus useful in a process for the asymmetric alkylation of a carbonyl group in a compound containing a carbonyl group and an anchor group capable of reacting with a boric or boronic acid derivative. The asymmetric alkylation can be carried out by admixing the compound containing a carbonyl group to be alkylated and the anchor group capable of reacting with a boric or boronic acid derivative with a boric or boronic acid derivative, adding a chiral alcohol, and adding an organometallic compound. After the alkylation reaction, the borate and boronate can be easily removed by hydrolysis.

  本发明涉及用于手性选择性烷基化羰基基团的过程和中间体。该发明特别允许手性选择性制备抗抑郁药物艾司西酞普兰。已经发现硼酸或硼酸衍生物是有用的桥接元素，用于将手性基团附加到含有待烷基化的羰基基团的化合物上。因此，所述的硼酸盐和硼酸酯在含有羰基基团和能够与硼酸或硼酸衍生物反应的锚定基团的化合物的手性烷基化过程中是有用的。手性烷基化可以通过混合含有待烷基化的羰基基团和能够与硼酸或硼酸衍生物反应的锚定基团的化合物与硼酸或硼酸衍生物，加入手性醇和有机金属化合物来进行。在烷基化反应之后，硼酸盐和硼酸酯可以通过水解轻松去除。
• Chiral Salts of Dithiophosphonic Acids on the Basis of Monoterpenyl Alcohols and Cinchona Alkaloids
  作者：I. S. Nizamov、A. A. Yakovlev、O. V. Shilnikova、Ye. N. Nikitin、I. D. Nizamov、E. S. Batyeva、R. A. Cherkasov

  DOI：10.1134/s1070363222120106

  日期：2022.12
• Methods for controlling the growth of scale or fouling in aqueous systems
  申请人：Buckman Laboratories International, Inc

  公开号：EP2745106B1

  公开（公告）日：2016-04-13