4,4,4-Trifluoro-2-phenylbutanal | 142820-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,4-Trifluoro-2-phenylbutanal
• CAS: 142820-53-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: NVERTALOSMTDCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-Trifluoro-2-phenylbutanal 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-(三氟甲基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient synthesis of trifluoroalkyl aldehydes or ketones from the same starting material

  摘要：

  4,4,4-Trifluoroacroleines 2 have been converted specifically by tributyl tin hydride to aldehydes 3 or ketones 4, according to the catalyst and conditions employed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92075-6
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-phenyl-but-2-enal 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到4,4,4-Trifluoro-2-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γγγ-trifluorocarbonyl compounds

  摘要：

  Gammagammagamma-trifluorocarbonyl compounds are easily obtained in a good yield by introduction of the 1,1,1-trifluoroethyl moiety (CF3-CH2-) on the alpha-methylene group of a ketone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74726-5

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of β-Substituted α-Diketones via Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Ting Chen、Wenjun Liu、Wei Gu、Shengtong Niu、Shouang Lan、Zhifei Zhao、Fan Gong、Jinggong Liu、Shuang Yang、Andrej Emanuel Cotman、Jinshuai Song、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.2c11149

  日期：2023.1.11

  the highly regio- and enantioselective semihydrogenation of unsymmetrical α-diketones are two formidable challenges in the field of contemporary asymmetric (transfer) hydrogenation. In this work, we report the highly regio- and stereoselective asymmetric semi-transfer hydrogenation of unsymmetrical α-diketones through a unique DKR mode, which features the reduction of the carbonyl group distal from the

  开发创新的动态动力学拆分 (DKR) 模式和实现不对称 α-二酮的高度区域选择性和对映选择性半氢化是当代不对称（转移）氢化领域的两个艰巨挑战。在这项工作中，我们报告了通过独特的 DKR 模式对不对称 α-二酮进行高度区域选择性和立体选择性的不对称半转移氢化，该模式的特点是将远离不稳定立体中心的羰基还原，而近端羰基保持不变。此外，该协议还提供了各种富含 α-羟基-α′-C(sp 2)-官能团，代表已知技术中未提供的新产品类别。产品的效用已在一系列进一步的转化中得到证明，包括药物分子的快速合成。还进行了密度泛函理论计算和大量控制实验，以获得对高选择性半氢化的更多机理见解。
• Synthesis of γγγ-trifluorocarbonyl compounds
  作者：AndréJ. Laurent、Stanislaw Lesniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74726-5

  日期：1992.12

  Gammagammagamma-trifluorocarbonyl compounds are easily obtained in a good yield by introduction of the 1,1,1-trifluoroethyl moiety (CF3-CH2-) on the alpha-methylene group of a ketone.
• A new and efficient synthesis of trifluoroalkyl aldehydes or ketones from the same starting material
  作者：André J. Laurent、Stanislaw Leniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92075-6

  日期：1992.6

  4,4,4-Trifluoroacroleines 2 have been converted specifically by tributyl tin hydride to aldehydes 3 or ketones 4, according to the catalyst and conditions employed.