erythro-β-hydroxy-L-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: erythro-β-hydroxy-L-tryptophan
• 英文别名: erythro-β-OH-L-Trp；(S)-beta-hydroxy-L-tryptophan；(2S,3S)-2-azaniumyl-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: ITFHGBKXKUVKBW-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-Trp-Leu 在 leucine aminopeptidase type III-CP 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以4.5 mg的产率得到erythro-β-hydroxy-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  β-羟基5-羟色胺（一种被遗忘的5-羟色胺衍生物）具有异常的反应活性

  摘要：

  5-羟色胺（5-HT）是一种众所周知的生物胺，可调节情绪，睡眠，并参与肌肉收缩和血液凝固。基于去甲肾上腺素的类似物，具有多种生理功能的多巴胺的β-羟基化衍生物，β-羟基5-羟色胺（β-OH-5-HT）最初引起了人们对作为潜在药理剂的兴趣。四十年前，尝试了有机合成。然而，由于合成困难和化合物的不稳定性，对β-OH-5-HT的严格鉴定和表征被证明是逃避的。在这里，我们使用假单胞菌成功地从5-HT合成了β-OH-5-HT酶，色氨酸侧链氧化酶I型（TSOI），我们通过2D-NMR确定了结构，并对β-OH-5-HT进行了详细表征。CD光谱显示无光学活性，表明外消旋混合物。为了分离DL -β-OH-5-HT，我们合成升-Ala-5-HT和衍生的成赤和苏式升用蔡-Ala-β-OH-5-HT。有趣的是，两个分离的级分在pH 5.0下两小时内返回非对映异构体混合物。后来，我们发现，在酸性条件下，β-OH-5

  DOI：

  10.1007/s00726-014-1854-4

文献信息

• Unusual reactivity of β-hydroxy-serotonin, a forgotten serotonin derivative
  作者：Takaaki Kawashima、Jeremy Salinger、Koichi Hida、Katsuji Takai、Eiko Nakamaru-Ogiso

  DOI：10.1007/s00726-014-1854-4

  日期：2015.1

  mixture within two hours at pH 5.0. Later, we found that, under acidic conditions, β-OH-5-HT readily reacted with nucleophiles like alcohols or thiols, yielding a variety of dl-β-substituted-5-HT. The unusual properties of β-OH-5-HT might be attributed to the unique nature of a β-hydroxyl group adjacent to an indole ring and amino group. The mechanism for the rapid racemization of β-OH-5-HT is discussed

  5-羟色胺（5-HT）是一种众所周知的生物胺，可调节情绪，睡眠，并参与肌肉收缩和血液凝固。基于去甲肾上腺素的类似物，具有多种生理功能的多巴胺的β-羟基化衍生物，β-羟基5-羟色胺（β-OH-5-HT）最初引起了人们对作为潜在药理剂的兴趣。四十年前，尝试了有机合成。然而，由于合成困难和化合物的不稳定性，对β-OH-5-HT的严格鉴定和表征被证明是逃避的。在这里，我们使用假单胞菌成功地从5-HT合成了β-OH-5-HT酶，色氨酸侧链氧化酶I型（TSOI），我们通过2D-NMR确定了结构，并对β-OH-5-HT进行了详细表征。CD光谱显示无光学活性，表明外消旋混合物。为了分离DL -β-OH-5-HT，我们合成升-Ala-5-HT和衍生的成赤和苏式升用蔡-Ala-β-OH-5-HT。有趣的是，两个分离的级分在pH 5.0下两小时内返回非对映异构体混合物。后来，我们发现，在酸性条件下，β-OH-5