1-succinimido-5-chloro-2-pentanone | 104862-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-succinimido-5-chloro-2-pentanone
• 英文别名: 1-(5-Chloro-2-oxopentyl)-2,5-pyrrolidinedione；1-(5-chloro-2-oxopentyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 104862-50-2
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₃
• 分子量: 217.652
• InChiKey: QLNDQUWCGRFQGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((1R,5S,7S)-6-Oxo-2-oxa-bicyclo[3.2.0]hept-7-yl)-pyrrolidine-2,5-dione 在 盐酸 作用下， 生成 1-succinimido-5-chloro-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  1-氧杂戊酰胺的碳环类似物的立体化学和开环

  摘要：

  琥珀酰亚胺基乙烯酮与2，3-二氢呋喃的环加成反应生成对-琥珀酰亚胺基双环[3.2.0] 2-氧杂庚烷6-1。这种异常的立体化学通过1 H NMR和X射线晶体学证实。在浓盐酸中使环丁酮产物开环，得到1-琥珀酰亚胺基-5-氯-2-戊酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84333-6

文献信息

• Stereochemistry and ring opening of a carbocyclic analogue of a 1-oxapenam
  作者：Demetrios Agathocleous、Graham Cox、Michael I Page

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84333-6

  日期：1986.1

  The cycloaddition of succinimido ketene to 2,3-dihydrofuran yields P--succinimido bicyclo [3.2.0] 2-oxoheptan-6-one. This unusual stereochemistry is confirmed by 1H NMR and X-ray crystallography. The cyclobutanone product undergoes ring opening in concentrated hydrochloric acid to give 1-succinimido-5-chloro-2-pentanone.

  琥珀酰亚胺基乙烯酮与2，3-二氢呋喃的环加成反应生成对-琥珀酰亚胺基双环[3.2.0] 2-氧杂庚烷6-1。这种异常的立体化学通过1 H NMR和X射线晶体学证实。在浓盐酸中使环丁酮产物开环，得到1-琥珀酰亚胺基-5-氯-2-戊酮。