3-(2-Nitro-propenyl)-2-phenylindol | 52018-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Nitro-propenyl)-2-phenylindol
• 英文别名: 3-(2-nitro-propenyl)-2-phenyl-indole；3-(2-nitroprop-1-enyl)-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 52018-93-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: GROBMHGNOGUBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Nitro-propenyl)-2-phenylindol 、 异氰基乙酸叔丁酯 在 C₃₉H₃₈N₃O₂P 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称的Barton-Zard反应可访问含3吡咯的轴向手性骨架

  摘要：

  开发有效而可靠的催化方案以获取阻转异构化合物，尤其是那些具有较低旋转势垒的五元杂芳基结构的阻转异构化合物，是一项艰巨的任务。在这里，我们通过采用从中心到轴的手性转移策略，通过使用具有β-邻位取代的（杂）芳基的α-取代的硝基烯烃和具有各种吸电子性的α-异氰基底物，揭示了一种空前的促熵选择性Barton-Zard反应，其通过中心-轴向手性转移策略进行。团，在Ag 2的催化下O和金鸡纳衍生的膦配体，提供了一种可靠的方法来构建具有大量骨架和功能多样性的轴向手性3-（杂）芳基吡咯。还证明了一种替代性的不对称相转移催化方案对于轴向手性双膦二氧化物的直接构建是可行的。另外，通常对于获得的阻转异构体观察到良好的构象稳定性，并且已经在高度立体选择性的正式[4 + 2]环加成反应中很好地证明了它们作为有价值的有机催化剂的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00767

文献信息

• Asymmetric Barton–Zard Reaction To Access 3-Pyrrole-Containing Axially Chiral Skeletons
  作者：Xiao-Long He、Hui-Ru Zhao、Xue Song、Bo Jiang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acscatal.9b00767

  日期：2019.5.3

  α-isocyano substrates with various electron-withdrawing groups, under the catalysis of Ag2O and a cinchona-derived phosphine ligand, providing a robust approach to construct axially chiral 3-(hetero)aryl pyrroles with a substantial skeleton and functionality versatility. An alternative asymmetric phase transfer catalysis protocol was also demonstrated to be practical for the direct construction of axially

  开发有效而可靠的催化方案以获取阻转异构化合物，尤其是那些具有较低旋转势垒的五元杂芳基结构的阻转异构化合物，是一项艰巨的任务。在这里，我们通过采用从中心到轴的手性转移策略，通过使用具有β-邻位取代的（杂）芳基的α-取代的硝基烯烃和具有各种吸电子性的α-异氰基底物，揭示了一种空前的促熵选择性Barton-Zard反应，其通过中心-轴向手性转移策略进行。团，在Ag 2的催化下O和金鸡纳衍生的膦配体，提供了一种可靠的方法来构建具有大量骨架和功能多样性的轴向手性3-（杂）芳基吡咯。还证明了一种替代性的不对称相转移催化方案对于轴向手性双膦二氧化物的直接构建是可行的。另外，通常对于获得的阻转异构体观察到良好的构象稳定性，并且已经在高度立体选择性的正式[4 + 2]环加成反应中很好地证明了它们作为有价值的有机催化剂的潜在应用。