N’-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-1H-indole-3-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N’-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-1H-indole-3-carbohydrazide
• 英文别名: N'-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-1H-indole-3-carbohydrazide；N-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-1H-indole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: NUYWGFXJXAXMIJ-KEBDBYFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-3-羧酸肼 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以78 %的产率得到N’-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-1H-indole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚和/或多奈哌齐类杂化物作为阿尔茨海默病多靶点定向药物的设计、合成、计算机研究和体外评价

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）被认为是一种复杂的神经退行性疾病，需要开发多靶点药物来解决该疾病的关键发病机制。在这项研究中，设计、合成了两个新系列的基于褪黑素和多奈哌齐的杂合分子，其具有腙 (3a–r) 或磺酰腙 (5a–l) 片段，并作为针对 AD 相关神经退行性机制的多功能配体进行了评估。两种先导化合物（3c 和 3d）表现出均衡的多功能特性，表现出令人感兴趣的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制作用、通过 DPPH、ABTS 和 FRAP 方法评估的有希望的抗氧化活性，以及​​对亚油酸系统中脂质过氧化的抑制作用。化合物 3n 具有两个吲哚支架，对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 表现出最高的活性和高选择性指数 (SI = 47.34)，并对 SH-SY5Y 细胞中 H2O2 诱导的氧化应激具有显着的保护作用。此外，化合物 3c、3d 和 3n 对人类 (SH-SY5Y) 和小鼠 (Neuro-2a) 来

  DOI：

  10.3390/ph16091194

文献信息

• Design, Synthesis, In Silico Studies and In Vitro Evaluation of New Indole- and/or Donepezil-like Hybrids as Multitarget-Directed Agents for Alzheimer’s Disease
  作者：Violina T. Angelova、Borislav Georgiev、Tania Pencheva、Ilza Pajeva、Miroslav Rangelov、Nadezhda Todorova、Dimitrina Zheleva-Dimitrova、Elena Kalcheva-Yovkova、Iva V. Valkova、Nikolay Vassilev、Rositsa Mihaylova、Denitsa Stefanova、Boris Petrov、Yulian Voynikov、Virginia Tzankova

  DOI：10.3390/ph16091194

  日期：——

  Alzheimer’s disease (AD) is considered a complex neurodegenerative condition which warrants the development of multitargeted drugs to tackle the key pathogenetic mechanisms of the disease. In this study, two novel series of melatonin- and donepezil-based hybrid molecules with hydrazone (3a–r) or sulfonyl hydrazone (5a–l) fragments were designed, synthesized, and evaluated as multifunctional ligands

  阿尔茨海默病（AD）被认为是一种复杂的神经退行性疾病，需要开发多靶点药物来解决该疾病的关键发病机制。在这项研究中，设计、合成了两个新系列的基于褪黑素和多奈哌齐的杂合分子，其具有腙 (3a–r) 或磺酰腙 (5a–l) 片段，并作为针对 AD 相关神经退行性机制的多功能配体进行了评估。两种先导化合物（3c 和 3d）表现出均衡的多功能特性，表现出令人感兴趣的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制作用、通过 DPPH、ABTS 和 FRAP 方法评估的有希望的抗氧化活性，以及​​对亚油酸系统中脂质过氧化的抑制作用。化合物 3n 具有两个吲哚支架，对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 表现出最高的活性和高选择性指数 (SI = 47.34)，并对 SH-SY5Y 细胞中 H2O2 诱导的氧化应激具有显着的保护作用。此外，化合物 3c、3d 和 3n 对人类 (SH-SY5Y) 和小鼠 (Neuro-2a) 来