ethyl bromo(4-ethoxyphenyl)acetate | 181701-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl bromo(4-ethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-2-(4-ethoxyphenyl)acetate
• CAS: 181701-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: KNBNLVBCYHDCSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl bromo(4-ethoxyphenyl)acetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到ethyl 2,4-bis(4-ethoxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-imidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由 α-溴酯制备 5-氧代 2,4-二取代 2,5-二氢-1H-咪唑-2-羧酸盐的一锅法

  摘要：

  芳基-和杂芳基-α-溴乙酸酯中的叠氮基团对溴原子的亲核取代触发级联反应，导致形成咪唑啉-5-酮。α-叠氮基乙酸酯中间体经过转化为不可分离的 2-亚氨基酯，二聚形成杂环咪唑啉系统。所描述的过程受到偶极非质子溶剂（DMF、DMSO）的强烈推动，并且可以在无碱和无金属条件下实现。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259299
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯基乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl bromo(4-ethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由 α-溴酯制备 5-氧代 2,4-二取代 2,5-二氢-1H-咪唑-2-羧酸盐的一锅法

  摘要：

  芳基-和杂芳基-α-溴乙酸酯中的叠氮基团对溴原子的亲核取代触发级联反应，导致形成咪唑啉-5-酮。α-叠氮基乙酸酯中间体经过转化为不可分离的 2-亚氨基酯，二聚形成杂环咪唑啉系统。所描述的过程受到偶极非质子溶剂（DMF、DMSO）的强烈推动，并且可以在无碱和无金属条件下实现。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259299

文献信息

• Growth hormone secretagogues
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06828331B1

  公开（公告）日：2004-12-07

  What is disclosed are growth hormone secretagogues, and their uses, of the formula wherein R1 is C6H5CH2OCH2—, C6H5 (CH2)3— or indol-3-ylmethyl; Y is pyrrolidin-1-yl, 4-C1-C6 alkylpiperidin-1-yl or NR2R2; R2 are each independently a C1 to C6 alkyl; R3 is 2-napthyl or phenyl para-substituted by W; W is H, F, CF3, C1-C6 alkoxy or phenyl; and R4 is H or CH3, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  揭示的是生长激素促分泌素及其用途的公式，其中R1为C6H5CH2OCH2—，C6H5(CH2)3—或吲哚-3-基甲基；Y为吡咯烷-1-基，4-C1-C6烷基哌啶-1-基或NR2R2；R2各自独立为C1到C6烷基；R3为2-萘基或对位由W取代的苯基；W为H，F，CF3，C1-C6烷氧基或苯基；R4为H或CH3，或其药用可接受的盐或溶剂。
• A One-Pot Preparation of 5-Oxo 2,4-Disubstituted 2,5-Dihydro-1H-imidazol-2-carboxylates from α-Bromo Esters
  作者：Dariusz Cież、Jan Svetlik

  DOI：10.1055/s-0030-1259299

  日期：2011.2

  formation. The α-azidoacetate intermediatesundergo a transformation into non-isolable 2-imino esters that dimerizegiving the heterocyclic imidazoline system. The process describedis strongly promoted by dipolar aprotic solvents (DMF, DMSO) andcould be realized under base- and metal-free conditions.

  芳基-和杂芳基-α-溴乙酸酯中的叠氮基团对溴原子的亲核取代触发级联反应，导致形成咪唑啉-5-酮。α-叠氮基乙酸酯中间体经过转化为不可分离的 2-亚氨基酯，二聚形成杂环咪唑啉系统。所描述的过程受到偶极非质子溶剂（DMF、DMSO）的强烈推动，并且可以在无碱和无金属条件下实现。