(E)-1-(but-1-en-3-ynyl)-3-methoxybenzene | 1612145-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(but-1-en-3-ynyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(E)-but-1-en-3-ynyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 1612145-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: NHOUVKBBXIHPLK-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(but-1-en-3-ynyl)-3-methoxybenzene 、 苯乙酮 在 （R）-3,3''-双（[[1,1''-联苯]-4-基）-[1,1''-联萘]-2,2''-二醇 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 120.66h， 以80%的产率得到(R,E)-6-(3-methoxyphenyl)-2-phenylhex-5-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  萘甲磺酸锂萘甲酸酯催化的对映选择性烯炔加成反应：获得烯化的叔醇

  摘要：

  已经开发了一种向酮中添加新的催化对映选择性烯炔的方法。在手性联萘甲酸锂的存在下，加成反应顺利进行，从而产生一系列烯化的叔醇，产率高达96％，对映体过量达94％。通过Pauson-Khand环加成反应对加合物进行方便的转化，得到了双环产物，对映选择性没有可检测到的损失。此外，将三氟甲基酮中的催化不对称烯炔加成用于依夫韦伦类似物的合成中。

  DOI：

  10.1021/jo5005839
• 作为产物：
  描述：

  ω-Brom-3-methoxy-styrol 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(but-1-en-3-ynyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  萘甲磺酸锂萘甲酸酯催化的对映选择性烯炔加成反应：获得烯化的叔醇

  摘要：

  已经开发了一种向酮中添加新的催化对映选择性烯炔的方法。在手性联萘甲酸锂的存在下，加成反应顺利进行，从而产生一系列烯化的叔醇，产率高达96％，对映体过量达94％。通过Pauson-Khand环加成反应对加合物进行方便的转化，得到了双环产物，对映选择性没有可检测到的损失。此外，将三氟甲基酮中的催化不对称烯炔加成用于依夫韦伦类似物的合成中。

  DOI：

  10.1021/jo5005839

文献信息

• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Enantioselective Enyne Addition to Ketones: Access to Enynylated Tertiary Alcohols
  作者：Hua Cai、Jing Nie、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo5005839

  日期：2014.6.20

  A new catalytic enantioselective enyne addition to ketones has been developed. In the presence of chiral lithium binaphtholate, the addition reaction proceeded smoothly to produce a series of enynylated tertiary alcohols in up to 96% yield and 94% enantiomeric excess. Convenient transformation of the adduct via Pauson–Khand cycloaddition reaction afforded the bicyclic product without detectable loss

  已经开发了一种向酮中添加新的催化对映选择性烯炔的方法。在手性联萘甲酸锂的存在下，加成反应顺利进行，从而产生一系列烯化的叔醇，产率高达96％，对映体过量达94％。通过Pauson-Khand环加成反应对加合物进行方便的转化，得到了双环产物，对映选择性没有可检测到的损失。此外，将三氟甲基酮中的催化不对称烯炔加成用于依夫韦伦类似物的合成中。