gamma-甲氧基-4-甲基苯丁烯腈 | 71172-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: gamma-甲氧基-4-甲基苯丁烯腈
• 英文名称: 4-(p-tolyl)-4-methoxybutanenitrile
• 英文别名: 4-methoxy-4-(p-tolyl)butanenitrile；Einecs 275-237-8；4-methoxy-4-(4-methylphenyl)butanenitrile
• CAS: 71172-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: VYZZDHXIPDBIEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclopropylidenemethyl)-4-methylbenzene 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 gamma-甲氧基-4-甲基苯丁烯腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环酮O-酰基肟的氧化还原-中性环裂解：向远端氧化腈的化学扩散途径。

  摘要：

  描述了在氧化还原中性条件下，通过自由基介导的CC键裂解，化学扩散铜催化的环酮肟的开环。该方法允许γ-和δ-酰氧基化，烷氧基化和羟基化的腈的发散合成，同时避免使用有毒的氰化物试剂。此外，这些反应在非常温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，较少应变的底物环戊酮肟的开环反应在确定的条件下也进行得很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03707

文献信息

• Visible Light-Induced γ-Alkoxynitrile Synthesis<i>via</i>Three- Component Alkoxycyanomethylation of Alkenes
  作者：Hong Yi、Xu Zhang、Chu Qin、Zhixiong Liao、Jie Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.201400548

  日期：2014.9.15

  A three‐component alkoxycyanomethylation of alkenes is achieved using the iridium photoredox catalyst [fac‐Ir(ppy)3]. This catalytic radical difunctionalization accomplishes both alkylation and alkoxylation of alkenes in one pot. Various alcohols can serve as the alkoxy sources in this transformation. In addition, the introduced cyano group can undergo further transformations into various useful functional

  使用铱光氧化还原催化剂[ fac -Ir（ppy）3 ]可实现烯烃的三组分烷氧基氰基甲基化。这种催化自由基双官能化可在一锅中完成烯烃的烷基化和烷氧基化。在这种转化中，各种醇可以用作烷氧基源。另外，引入的氰基可进一步转化成各种有用的官能团。