gamma-甲氧基苯丁腈 | 71172-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: gamma-甲氧基苯丁腈
• 中文别名: 4-甲氧基-4-苯基丁腈
• 英文名称: 4-phenyl-4-methoxybutanenitrile
• 英文别名: 4-methoxy-4-phenylbutanenitrile；4-methoxy-4-phenyl-butyronitrile；χ-methoxybenzenebutyronitrile
• CAS: 71172-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD00019887
• 分子量: 175.23
• InChiKey: NBSOTRJRBXRKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate 、 gamma-甲氧基苯丁腈 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 cis-bis(4-methoxy-4-phenylbutyronitrile)dichloroplatinum (II)
  参考文献：
  名称：

  Platinum analogs with bis-nitrile-containing ligands

  摘要：

  本文披露了一种新型的铂基类似物，具有两个腈基取代基团（双腈基）共价连接到铂上。本文还披露了用于合成这些铂配合物的反应方案，以及定量体外IC50数据。

  公开号：

  US20080194680A1
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylcyclobutan-1-one oxime 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 gamma-甲氧基苯丁腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环酮O-酰基肟的氧化还原-中性环裂解：向远端氧化腈的化学扩散途径。

  摘要：

  描述了在氧化还原中性条件下，通过自由基介导的CC键裂解，化学扩散铜催化的环酮肟的开环。该方法允许γ-和δ-酰氧基化，烷氧基化和羟基化的腈的发散合成，同时避免使用有毒的氰化物试剂。此外，这些反应在非常温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，较少应变的底物环戊酮肟的开环反应在确定的条件下也进行得很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03707

文献信息

• Conjugate Addition of Acetal-Derived Benzyl Radicals Generated from Low-Valent Titanium-Mediated C–O Bond Cleavage
  作者：Takuya Suga、Masaharu Nakamura、Ryusei Takada、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/bcsj.20200364

  日期：2021.4.15

  A new method for the generation of benzyl radicals from acetals via low-valent titanium-mediated homolytic C–O bond cleavage is presented. The low cost and availability of the developed titanium reagent enable efficient access to α-alkoxy carbon radical species via the developed reaction.

  提出了一种通过低价钛介导的均相C-O键裂解从乙缩醛生成苄基的新方法。所开发的钛试剂的低成本和可用性使得能够通过所开发的反应有效地获得α-烷氧基碳自由基种类。
• Visible Light-Induced γ-Alkoxynitrile Synthesis<i>via</i>Three- Component Alkoxycyanomethylation of Alkenes
  作者：Hong Yi、Xu Zhang、Chu Qin、Zhixiong Liao、Jie Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.201400548

  日期：2014.9.15

  A three‐component alkoxycyanomethylation of alkenes is achieved using the iridium photoredox catalyst [fac‐Ir(ppy)3]. This catalytic radical difunctionalization accomplishes both alkylation and alkoxylation of alkenes in one pot. Various alcohols can serve as the alkoxy sources in this transformation. In addition, the introduced cyano group can undergo further transformations into various useful functional

  使用铱光氧化还原催化剂[ fac -Ir（ppy）3 ]可实现烯烃的三组分烷氧基氰基甲基化。这种催化自由基双官能化可在一锅中完成烯烃的烷基化和烷氧基化。在这种转化中，各种醇可以用作烷氧基源。另外，引入的氰基可进一步转化成各种有用的官能团。
• Expanding the Scope of Photocatalysis: Atom Transfer Radical Addition of Bromoacetonitrile to Aliphatic Olefins
  作者：Errika Voutyritsa、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/cctc.201800110

  日期：2018.6.7

  complexes, Ir(ppy)3 proved to be the best photocatalyst in promoting the addition of BrCH2CN to olefins. This photocatalytic atom transfer protocol can be expanded into a wide substrate scope of aliphatic olefins bearing various functional groups, leading to the corresponding products in good to excellent yields. In addition, linchpin catalysis was developed, since the bromo group can undergo further

  报道了烯烃的有效光催化的溴氰基甲基化。在一系列有机催化剂和金属络合物中，Ir（ppy）3被证明是促进向烯烃中添加BrCH 2 CN的最佳光催化剂。可以将这种光催化原子转移方案扩展到带有各种官能团的脂肪族烯烃的广泛底物范围，从而以高至极好的收率得到相应的产物。另外，由于溴基团可以进一步转化成有用的官能团，例如氨基酸的合成，因此开发了linchpin催化。
• A two carbon homologation of Friedel–Crafts alkylation enabled by photochemical alkene stitching: modular assembly of cyclolignans
  作者：Shyamal Pramanik、Apurba Samanta、Soumitra Maity

  DOI：10.1039/d4cc00957f

  日期：——

  efficient two-carbon homologated variant of Friedel–Crafts alkylation via photochemical radical alkene stitching. Readily available feedstock alkenes are used as bridges between photogenerated alkyl radicals and arenes, opening a route to γ-aryl-carbonyls for chemo-divergent access to aryltetralone and γ-lactones, a gateway to 2,7′-cyclolignans.

  在此，我们报告了一种通过光化学自由基烯烃缝合进行弗里德尔-克来福特烷基化的有效二碳同系变体。容易获得的原料烯烃被用作光生烷基自由基和芳烃之间的桥梁，开辟了一条通往γ-芳基-羰基的途径，从而以化学方式获得芳基四氢萘酮和γ-内酯，这是通往2,7'-环木脂素的途径。
• Novak; Protiva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 663,666, 671
  作者：Novak、Protiva

  DOI：——

  日期：——