methyl 3-methyl-2-methylenebut-3-enoate | 132682-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-methyl-2-methylenebut-3-enoate
• 英文别名: Methyl 3-methyl-2-methylidenebut-3-enoate
• CAS: 132682-81-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: VLIKKTQUHUDSKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-methylenebut-3-enoate 生成 dimethyl 3-methyl-1-isopropenylcyclohex-3-ene-1,4-dicarboxylate 、 dimethyl 4-methyl-1-isopropenylcyclohex-3-ene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β,δ'-二氧代稳定磷叶立德的合成、热解和动力学行为：γ,δ-炔基酮和 2,3-功能化丁二烯的方便制备

  摘要：

  酮和酯稳定的磷叶立德都经过迈克尔加成到乙烯基酮，分别得到 β,δ'-二氧代叶立德 3 和 5，尽管在后一种情况下需要仔细控制温度以避免不希望的副反应。在 650 °C 的快速真空热解条件下，叶立德 3 通常经历 Ph3PO 挤出以提供 γ,δ-炔基酮 14，尽管发现它们部分经历了二次裂解。相反，叶立德5在相同条件下反应以通过环丁烯的方式得到合成有用的1,3-二烯20。报告了所选叶立德 3 和 5 反应的速率常数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390127
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)hexanoate 650.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 2.0h， 以47%的产率得到methyl 3-methyl-2-methylenebut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  β,δ'-二氧代稳定磷叶立德的合成、热解和动力学行为：γ,δ-炔基酮和 2,3-功能化丁二烯的方便制备

  摘要：

  酮和酯稳定的磷叶立德都经过迈克尔加成到乙烯基酮，分别得到 β,δ'-二氧代叶立德 3 和 5，尽管在后一种情况下需要仔细控制温度以避免不希望的副反应。在 650 °C 的快速真空热解条件下，叶立德 3 通常经历 Ph3PO 挤出以提供 γ,δ-炔基酮 14，尽管发现它们部分经历了二次裂解。相反，叶立德5在相同条件下反应以通过环丁烯的方式得到合成有用的1,3-二烯20。报告了所选叶立德 3 和 5 反应的速率常数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390127

文献信息

• Formation of Four-Membered Rings Using the Intramolecular Wittig Reaction: Convenient Generation of Functionalised Butadienes
  作者：R. Alan Aitken、Mark E. Balkovich、Hans Jürgen Bestmann、Oliver Clem、Scott E. Gibson、Thomas Röder

  DOI：10.1055/s-1999-2811

  日期：1999.8
• Synthesis and Pyrolytic and Kinetic Behaviour of β,δ′-Dioxo-Stabilised Phosphorus Ylides: Convenient Preparation of γ,δ-Alkynyl Ketones and 2,3-Functionalised Butadienes
  作者：R. Alan Aitken、Nouria A. Al-Awadi、Mark E. Balkovich、Hans Jürgen Bestmann、Oliver Clem、Scott Gibson、Andreas Groß、Ajith Kumar、Thomas Röder

  DOI：10.1002/ejoc.200390127

  日期：2003.3

  ketone- and ester-stabilised phosphorus ylides undergo Michael addition to vinyl ketones to give the β,δ′-dioxo ylides 3 and 5, respectively, although in the latter case careful temperature control is required to avoid an undesired side-reaction. Under conditions of flash vacuum pyrolysis at 650 °C the ylides 3 generally undergo Ph3PO extrusion to afford the γ,δ-alkynyl ketones 14, although these are found

  酮和酯稳定的磷叶立德都经过迈克尔加成到乙烯基酮，分别得到 β,δ'-二氧代叶立德 3 和 5，尽管在后一种情况下需要仔细控制温度以避免不希望的副反应。在 650 °C 的快速真空热解条件下，叶立德 3 通常经历 Ph3PO 挤出以提供 γ,δ-炔基酮 14，尽管发现它们部分经历了二次裂解。相反，叶立德5在相同条件下反应以通过环丁烯的方式得到合成有用的1,3-二烯20。报告了所选叶立德 3 和 5 反应的速率常数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)