1,3,5-trimethyl-2-[(1S,2R)-2-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienoxy]cyclohexyl]benzene | 127215-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trimethyl-2-[(1S,2R)-2-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienoxy]cyclohexyl]benzene
• CAS: 127215-63-8；127304-98-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: FAKZSQLFMSQCCR-WKWPXIAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 1,3,5-trimethyl-2-[(1S,2R)-2-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienoxy]cyclohexyl]benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到5-methyl-4-[2-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclohexyl]oxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische Diels-Alder-Reaktionen von chiralen Isoprenylethern mit reaktiven Dienophilen

  摘要：

  手性异戊烯基醚与反应性二烯烃的不对称 Diels-Alder 反应 手性醇 2 与 3-乙氧基-2-甲基丙烯醛 (1) 反应生成手性 3-烷氧基-2-甲基丙烯醛 3，然后通过 Wittig 甲烯化反应生成手性异戊烯基醚 5，收率很高。1,3-二烯 5 与马来酸酐（6）或 4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二酮（PTAD，8）等活性二烯烃发生[4+2]环加成反应，得到手性环加成物 7 和 9，收率中等至良好，非对映过量。报告了反式-2-甲苯甲基环己醇 2d 外消旋醇的解析。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27405
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2S*)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclohexanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、106.66 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1,3,5-trimethyl-2-[(1S,2R)-2-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienoxy]cyclohexyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische Diels-Alder-Reaktionen von chiralen Isoprenylethern mit reaktiven Dienophilen

  摘要：

  手性异戊烯基醚与反应性二烯烃的不对称 Diels-Alder 反应 手性醇 2 与 3-乙氧基-2-甲基丙烯醛 (1) 反应生成手性 3-烷氧基-2-甲基丙烯醛 3，然后通过 Wittig 甲烯化反应生成手性异戊烯基醚 5，收率很高。1,3-二烯 5 与马来酸酐（6）或 4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二酮（PTAD，8）等活性二烯烃发生[4+2]环加成反应，得到手性环加成物 7 和 9，收率中等至良好，非对映过量。报告了反式-2-甲苯甲基环己醇 2d 外消旋醇的解析。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27405

文献信息

• Asymmetrische Diels-Alder-Reaktionen von chiralen Isoprenylethern mit reaktiven Dienophilen
  作者：Roland Thiem、Klaus Rotscheidt、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1989-27405

  日期：——

  Asymmetric Diels-Alder Reactions of Chiral Isoprenyl Ethers with Reactive Dienophiles The chiral alcohols 2 react with 3-ethoxy-2-methylacrolein (1) to yield chiral 3-alkoxy-2-methylacroleins 3, which are transformed to the chiral isoprenyl ethers 5 by Wittig methylenation in good yields. 1,3-Dienes 5 undergo [4+2] cycloadditions with reactive dienophiles such as maleic anhydride (6) or 4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3,5-dione (PTAD, 8) to afford the chiral cycloadduct 7 and 9 in moderate to good yield and diastereomeric excess. The resolution of the racemic alcohol trans-2-mesitylcyclohexanol 2d is reported.

  手性异戊烯基醚与反应性二烯烃的不对称 Diels-Alder 反应 手性醇 2 与 3-乙氧基-2-甲基丙烯醛 (1) 反应生成手性 3-烷氧基-2-甲基丙烯醛 3，然后通过 Wittig 甲烯化反应生成手性异戊烯基醚 5，收率很高。1,3-二烯 5 与马来酸酐（6）或 4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二酮（PTAD，8）等活性二烯烃发生[4+2]环加成反应，得到手性环加成物 7 和 9，收率中等至良好，非对映过量。报告了反式-2-甲苯甲基环己醇 2d 外消旋醇的解析。