excoecarin C | 183957-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: excoecarin C
• 英文别名: (3R,4aS,6aS,8R,10aR,10bS)-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-3-[(2S)-oxiran-2-yl]-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromen-8-ol
• CAS: 183957-04-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: PTHZRTUJGFIYPR-RRZIAXBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  excoecarin C 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 14S,15-epoxy-ribenone
  参考文献：
  名称：

  Chemical Structures of Excoecarins A, B and C: Three New Labdane-Type Diterpenes from Wood, Excoecaria agallocha.

  摘要：

  从 Agallocha LINN Excoecaria 的木材中分离出了三种新的二萜类化合物，即十八萜 A (2)、B (3) 和 C (4)。经确定，十八烷烃 A、B 和 C 的结构分别为 (13R，14R)-ent-8α，13; 14，15-diepoxy-13-epi-labda-3-one (2)、(13R，14S)-ent-8α，13；在光谱数据和化学证据的基础上，分别得出了(13R, 14R)-ent-8α, 13; 14, 15-diepoxy-13-epi-labda-3-one(2)、(13R, 14S)-ent-8α, 13; 14, 15-diepoxy-13-epi-labda-3β-ol(4)。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2100
• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-14S,15-epoxy-ent-13-epi-manoyl oxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以3 mg的产率得到excoecarin C
  参考文献：
  名称：

  Mucor plumbeus对二萜核糖烯酮的生物转化

  摘要：

  研究了真菌Mucor plumbeus对二萜核糖烯酮（3-氧代-ent-13-表-甘氨酰氧化物）的微生物转化。乙烯基的环氧化反应是主要反应，在C-1（α），C-6（α或β）和C-12（β）以及较小的C-7羟基存在羟基化（α）和C-11（β）。其他观察到的反应是将3-氧代基还原为3β-醇和形成具有1,2-双键的代谢产物。在这项工作中，已根据X射线数据修改了二萜类外毒素A，B和C在C-14处的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01052-8

文献信息

• Biotransformation of the diterpene ribenone by Mucor plumbeus
  作者：Braulio M Fraga、Melchor G Hernández、Pedro González、Matı́as López、Sergio Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01052-8

  日期：2001.1

  The microbiological transformation of the diterpene ribenone (3-oxo-ent-13-epi-manoyl oxide) by the fungus Mucor plumbeus has been studied. Epoxidation of the vinyl group constitutes the main reaction and there exists a preference for hydroxylation at C-1(α), C-6(α or β) and C-12(β) and, to a lesser degree, at C-7(α) and C-11(β). Other observed reactions were the reduction of the 3-oxo group to a 3β-alcohol

  研究了真菌Mucor plumbeus对二萜核糖烯酮（3-氧代-ent-13-表-甘氨酰氧化物）的微生物转化。乙烯基的环氧化反应是主要反应，在C-1（α），C-6（α或β）和C-12（β）以及较小的C-7羟基存在羟基化（α）和C-11（β）。其他观察到的反应是将3-氧代基还原为3β-醇和形成具有1,2-双键的代谢产物。在这项工作中，已根据X射线数据修改了二萜类外毒素A，B和C在C-14处的立体化学。
• Chemical Structures of Excoecarins A, B and C: Three New Labdane-Type Diterpenes from Wood, Excoecaria agallocha.
  作者：Tenji KONISHI、Shiu KIYOSAWA、Takao KONOSHIMA、Yasuhiro FUJIWARA

  DOI：10.1248/cpb.44.2100

  日期：——

  Three new diterpenes, excoecarins A (2), B (3) and C (4) have been isolated from the wood of Excoecaria agallocha LINN. The structures of excoecarins A, B and C were established as (13R, 14R)-ent-8α, 13;14, 15-diepoxy-13-epi-labda-3-one (2), (13R, 14S)-ent-8α, 13;14, 15-diepoxy-13-epi-labda-3-one (3), (13R, 14R)-ent-8α, 13;14, 15-diepoxy-13-epi-labda-3β-ol (4), respectively, on the basis of spectroscopic data and chemical evidence.

  从 Agallocha LINN Excoecaria 的木材中分离出了三种新的二萜类化合物，即十八萜 A (2)、B (3) 和 C (4)。经确定，十八烷烃 A、B 和 C 的结构分别为 (13R，14R)-ent-8α，13; 14，15-diepoxy-13-epi-labda-3-one (2)、(13R，14S)-ent-8α，13；在光谱数据和化学证据的基础上，分别得出了(13R, 14R)-ent-8α, 13; 14, 15-diepoxy-13-epi-labda-3-one(2)、(13R, 14S)-ent-8α, 13; 14, 15-diepoxy-13-epi-labda-3β-ol(4)。